Dimethylformamide → 2-(3,5-Bis-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-1-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone

HRID 1372101Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1372101
[F:1][C:2]([F:13])([F:12])[C:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[NH:5][N:4]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:21][C:22]([N:24]1[CH2:29][CH2:28][N:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([F:36])=[CH:32][CH:31]=2)[CH2:26][CH2:25]1)=[O:23].CN(C=O)C>CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[F:11][C:8]([F:9])([F:10])[C:6]1[CH:7]=[C:3]([C:2]([F:1])([F:12])[F:13])[N:4]([CH2:21][C:22]([N:24]2[CH2:25][CH2:26][N:27]([C:30]3[CH:35]=[CH:34][C:33]([F:36])=[CH:32][CH:31]=3)[CH2:28][CH2:29]2)=[O:23])[N:5]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 5189913,5-Bis(trifluoromethyl)pyrazoleHCID 18485111-(Chloroacetyl)-4-(4-fluorophenyl)piperazine

Produkt 1

HCID 210710382-(3,5-Bis-trifluoromethyl-pyrazol-1-yl)-1-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Protocol T was followed using 3,5-Bis-trifluoromethyl-1H-pyrazole, K2CO3, 2-Chloro-1-[4-(4-fluoro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethanone and DMF. Column chromatography using a solvent mixture (hexane/ethyl acetate=1/1) afforded the title compound as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 6.94–7.0 (m, 2H), 6.92 (s, 1H), 6.82–7.90 (dd, 2H), 5.2 (s, 2H), 3.72–3.8 (t, 2H), 3.58–3.66 (t, 2H), 3.12–3.18 (t, 2H), 3.02–3.12 (t, 2H). 13C NMR (400 MHz, CDCl3): 162.2, 158.2, 156.4, 146.5, 118.4, 116.2, 115.8, 113.2, 60.4, 53.2, 50.6, 50.2, 45.2, 42.2, 21.2, 14.2.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51aa57b322104a9e8e9b232584ecbd29
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_01
Patentnummer
US07157464B2

Notizen zur Reaktion

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