p-Bromoacetophenone → tert-butyl N-[1-(4-acetylphenyl)-2-methylpropyl]carbamate

HRID 1394966Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394966
CC(=O)c1ccc(Br)cc1.CC(C)C(NC(=O)OC(C)(C)C)C(=O)O>CC(C)(C)c1cc[n]2->[Ir+]34([c]5cc(F)cc(F)c5-c5ccc(C(F)(F)F)c[n]->35)([c]3cc(F)cc(F)c3-c3ccc(C(F)(F)F)c[n]->43)<-[n]3ccc(C(C)(C)C)cc3-c2c1.CC(C)(C)c1ccnc(-c2cc(C(C)(C)C)ccn2)c1.CN(C)C=O.COCCOC.F[P-](F)(F)(F)(F)F.O=C([O-])[O-].[Cl][Ni][Cl].[Cs+].[Cs+]>CC(=O)c1ccc(C(NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)C)cc1

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 7466p-BromoacetophenoneHCID 270655Boc-DL-valine

Produkt 1

HCID 124035952tert-butyl N-[1-(4-acetylphenyl)-2-methylpropyl]carbamateAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 42491874,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridylKatalysatorHCID 15773433Dichloronickel;1,2-dimethoxyethaneKatalysatorHCID 178441129HCID 178441129, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

Prior to irradiation, the reaction mixture was degassed by bubbling argon for 20 minutes

Aufarbeitung

  1. additiondiluted with saturated aqueous NaHCO3
  2. additionKeine Vorschrift aufgezeichnet
  3. additionKeine Vorschrift aufgezeichnet
  4. additionKeine Vorschrift aufgezeichnet
  5. extractionextracted with Et2O (3 x 100 mL) · organic-Phase beibehalten
  6. washwashed with water and brine
  7. dry with materialdried over MgSO4
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. flash chromatographyFluka, 230-400 mesh, solvent system: 10% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fb9150450d964b1e8515a67a635523f7
Quelldatensatz
Coupling of α-carboxyl sp3-carbons with aryl halides
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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