p-Bromoacetophenone → HCID 178466297, Verbindung

HRID 1394968Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1394968
CC(=O)c1ccc(Br)cc1.CC(C)(C)OC(=O)NC(CCC(=O)Oc1ccccc1)C(=O)O>CC(C)(C)c1cc[n]2->[Ir+]34([c]5cc(F)cc(F)c5-c5ccc(C(F)(F)F)c[n]->35)([c]3cc(F)cc(F)c3-c3ccc(C(F)(F)F)c[n]->43)<-[n]3ccc(C(C)(C)C)cc3-c2c1.CC(C)(C)c1ccnc(-c2cc(C(C)(C)C)ccn2)c1.CN(C)C=O.COCCOC.F[P-](F)(F)(F)(F)F.O=C([O-])[O-].[Cl][Ni][Cl].[Cs+].[Cs+]>CC(=O)c1ccc(C(CCC(=O)Oc2ccccc2)NC(=O)OC(C)(C)C)cc1

Komponenten

8

Edukt 2

HCID 7466p-BromoacetophenoneHCID 178453484HCID 178453484, Verbindung

Produkt 1

HCID 178466297HCID 178466297, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 42491874,4'-Di-tert-butyl-2,2'-bipyridylKatalysatorHCID 15773433Dichloronickel;1,2-dimethoxyethaneKatalysatorHCID 178441129HCID 178441129, VerbindungKatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

Prior to irradiation, the reaction mixture was degassed by bubbling argon for 20 minutes

Aufarbeitung

  1. additiondiluted with saturated aqueous NaHCO3
  2. additionKeine Vorschrift aufgezeichnet
  3. additionKeine Vorschrift aufgezeichnet
  4. additionKeine Vorschrift aufgezeichnet
  5. extractionextracted with Et2O (3 x 100 mL) · organic-Phase beibehalten
  6. washwashed with water and brine
  7. dry with materialdried over MgSO4
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. flash chromatographyFluka, 230-400 mesh, solvent system: 20% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0b453c3805b0490c9fffb6fb51128e7a
Quelldatensatz
Coupling of α-carboxyl sp3-carbons with aryl halides
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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