2,6-Dichloro-3-fluorobenzaldehyde → tert-butyl 4-[4-[1-[(E)-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)methylideneamino]pyrrolo[3,2-b]pyridin-6-yl]pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate

HRID 1404615Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1404615
[NH2:1][N:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[N:13][N:14]([CH:16]4[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]4)[CH:15]=3)[CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3]1.[Cl:29][C:30]1[C:37]([F:38])=[CH:36][CH:35]=[C:34]([Cl:39])[C:31]=1[CH:32]=O>CCCCCCC>[Cl:29][C:30]1[C:37]([F:38])=[CH:36][CH:35]=[C:34]([Cl:39])[C:31]=1/[CH:32]=[N:1]/[N:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:11]3[CH:12]=[N:13][N:14]([CH:16]4[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:18][CH2:17]4)[CH:15]=3)[CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3]1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 189456742,6-Dichloro-3-fluorobenzaldehydeHCID 58532283tert-butyl 4-[4-(1-amino-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 87408523tert-butyl 4-[4-[1-[(E)-(2,6-dichloro-3-fluorophenyl)methylideneamino]pyrrolo[3,2-b]pyridin-6-yl]pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylateAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8900HeptaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 4-[4-(1-amino-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-6-yl)-1H-pyrazol-1-yl]piperidine-1-carboxylate (100 mg, 0.26 mmol) and 2,6-dichloro-3-fluorobenzaldehyde (50 mg, 0.26 mmol) in heptane (2.0 mL) was heated in a sealed tube at 120° C. for 15 min. The product was purified by column chromatography (ethyl acetate) to give the desired intermediate as an off-white solid (126 mg, yield 87%).

Aufarbeitung

  1. customThe product was purified by column chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-355977874143463c8fea52faafc1cbe5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_12
Patentnummer
US08912330B2

Notizen zur Reaktion

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