Chlorotrimethylsilane → 6-[4-(Cyanoacetylamino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid

HRID 1447286ノート

反応式

HRID 1447286 の反応式
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[NH:9][C:10](=[O:17])[C:11](=[CH:15][CH:16]=2)[C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1.C(N(CC)CC)C.Cl[Si](C)(C)C.[C:30]([CH2:32][C:33](Cl)=[O:34])#[N:31]>ClCCl>[C:30]([CH2:32][C:33]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[NH:9][C:10](=[O:17])[C:11](=[CH:15][CH:16]=2)[C:12]([OH:14])=[O:13])=[CH:6][CH:7]=1)=[O:34])#[N:31]

参加物

6

反応物 4

HCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 8471TriethylamineHCID 110515942-Cyanoacetyl chlorideHCID 129189566-(4-Aminophenyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid

生成物 1

HCID 128378436-[4-(Cyanoacetylamino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid収率 98.9%

試薬・触媒・溶媒 1

HCID 6344Dichloromethane溶媒

実験手順

Using the method for the preparation of the side chain acid in Example 3, 11.5 g (50 mmol) of 6-(4-aminophenyl)-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid, 500 ml of dichloromethane, 21.0 ml (150 mmol) of triethylamine, 20 ml (158 mmol) of chlorotrimethylsilane, and 5.67 g (55 mmol) of cyanoacetyl chloride [Org. Syn. Col. Vol. V p. 171] gives 14.7 g of 6-[4-(cyanoacetylamino)phenyl]-1,2-dihydro-2-oxonicotinic acid; mp>280°.

出典と根拠

ORDレコード
ord-2694caf362124fa8ad111f2176eb6b28
出典データセット
uspto-grants-1982_02
特許番号
US04315858

反応ノート

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