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Tributyltin Chloride → HCID 57530556, Verbindung

HRID 1454417
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1454417
[Cl:1][C:2]1[CH:23]=[C:22]([Cl:24])[C:21]([O:25][CH3:26])=[CH:20][C:3]=1[NH:4][C:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11](I)=[C:12]([O:15][CH3:16])[CH:13]=2)[N:8]=[CH:7][C:6]=1[C:18]#[N:19].C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:32]1[CH:36]=[C:35]([CH:37]([O:41][CH2:42][CH3:43])[O:38][CH2:39][CH3:40])[O:34][CH:33]=1)CCC.BrC1C=C(C(OCC)OCC)OC=1.C([Sn](Cl)(CCCC)CCCC)CCC.[Li]CCCC>O1CCOCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:23]=[C:22]([Cl:24])[C:21]([O:25][CH3:26])=[CH:20][C:3]=1[NH:4][C:5]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][C:11]([C:32]3[CH:36]=[C:35]([CH:37]([O:41][CH2:42][CH3:43])[O:38][CH2:39][CH3:40])[O:34][CH:33]=3)=[C:12]([O:15][CH3:16])[CH:13]=2)[N:8]=[CH:7][C:6]=1[C:18]#[N:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 15096Tributyltin ChlorideHCID 11677731HCID 11677731, VerbindungHCID 13995070HCID 13995070, VerbindungHCID 57530559HCID 57530559, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 57530556HCID 57530556, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(2,4-dichloro-5-methoxyanilino)-7-iodo-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrile (3.5 g, 7.00 mmol), tributyl [5-(diethoxymethyl)-3-furanyl]stannane (generated from reaction of 4-bromo-2-(diethoxymethyl)-furan [ref. Chiarello, J, Joullie, M. M., Tetrahedron, 44(1), 41-48 (1988)] with tributyl tin chloride in the presence of n-BuLi) (5.76 g, 12.55 mmol), and dichlorobis(triphenylphosphine)pallidium (II) (100 mg) in 80 mL of dioxane is heated at reflux for 5 hours. Additional dichlorobis(triphenylphosphine)pallidium (II) (100 mg) is added and the reaction mixture is heated at reflux overnight. The reaction mixture is partitioned between ethyl acetate and water. The insoluble material is collected by filtration to provide 1.09 g of 4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-7-[5-(diethoxymethyl)-3-furyl]-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrile as a pale green solid; 1H NMR (DMSO-d6) δ 1.18 (t, J=7 Hz, 6H), 3.63 (q, J=7 Hz, 4H), 3.87 (s, 3H), 4.07 (s, 3H), 5.60 (s, 1H), 7.13 (s, 1H), 7.37 (s, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.35 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 9.84 (s, 1H); MS 542.1, 544.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureat reflux for 5 hours
  3. temperaturethe reaction mixture is heated
  4. temperatureat reflux overnight
  5. customThe reaction mixture is partitioned between ethyl acetate and water
  6. filtrationThe insoluble material is collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-81d488b5e15d4bd794d426361ea9e401
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07479561B2

Notizen zur Reaktion

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