p-Chloroamphetamine → (+/-)-2-(Benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4-bromo-N-[2-(4-chloro-phenyl)-1-methyl-ethyl]-benzamide

HRID 1593861Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1593861
[N:1]1[S:5][N:4]=[C:3]2[C:6]([S:10]([NH:13][C:14]3[CH:22]=[C:21]([Br:23])[CH:20]=[CH:19][C:15]=3[C:16](O)=[O:17])(=[O:12])=[O:11])=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:2]=12.[Cl:24][C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([CH2:31][CH:32]([NH2:34])[CH3:33])=[CH:27][CH:26]=1>>[N:1]1[S:5][N:4]=[C:3]2[C:6]([S:10]([NH:13][C:14]3[CH:22]=[C:21]([Br:23])[CH:20]=[CH:19][C:15]=3[C:16]([NH:34][CH:32]([CH3:33])[CH2:31][C:28]3[CH:29]=[CH:30][C:25]([Cl:24])=[CH:26][CH:27]=3)=[O:17])(=[O:11])=[O:12])=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:2]=12

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 3127p-ChloroamphetamineHCID 160907442-(Benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4-bromobenzoic acid

Produkt 1

HCID 11570436(+/-)-2-(Benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4-bromo-N-[2-(4-chloro-phenyl)-1-methyl-ethyl]-benzamide

Versuchsvorschrift

2-(Benzo[1,2,5]thiadiazole-4-sulfonylamino)-4-bromobenzoic acid was coupled with (±)-2-(4-chlorophenyl)-1-methylethylamine as in EXAMPLE 1, Part C. HPLC: RT=10.50 min. MS (ESI−): mass calcd. for C22H18BrClN4O3S2, 563.97; m/z found, 563/565 [M−H]−. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): 11.61 (s, 1H), 8.37 (dd, J=7.0, 1.2, 1H), 8.22 (dd, J=8.8, 1.0, 1H), 7.88 (d, J=1.8, 1H), 7.72 (dd, J=8.8, 7.0, 1H), 7.32-7.25 (m, 2H), 7.13-7.05 (m, 2H), 7.07 (dd, J=8.4, 1.8, 1H), 7.01 (d, J=8.4, 1H), 5.74 (br d, J=7.8, 1H), 4.40-4.28 (m, 1H), 2.88 (dd, J=13.6, 5.6, 1H), 2.75 (dd, J=13.6, 7.1, 1H), 1.17 (d, J=6.7, 3H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d6b5e2106274915a4e89341fee34dff
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_11
Patentnummer
US07297816B2

Notizen zur Reaktion

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