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3-(Bromomethyl)benzoic acid → 3-[2-Cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)thio]ethyl]benzoic acid

HRID 1684372
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1684372
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:11]([S:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH3:21])=[CH:17][CH:16]=2)[C:12]#[N:13])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH3:10].C([Li])CCC.[C:27]([C:30]1[CH:31]=[C:32]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[CH2:33]Br)([OH:29])=[O:28]>O1CCCC1.CCCCCC>[C:12]([C:11]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:9][CH3:10])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)([S:14][C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH3:21])=[CH:19][CH:20]=1)[CH2:33][C:32]1[CH:31]=[C:30]([CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)[C:27]([OH:29])=[O:28])#[N:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 2456503-(Bromomethyl)benzoic acidHCID 105421673,4-Dimethoxy-alpha[(4-methylphenyl)thio]benzeneacetonitrileHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 105988973-[2-Cyano-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)thio]ethyl]benzoic acidAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a cold (-78° C.) solution of 1.86 g of 3,4 -dimethoxy-α-[(4-methylphenyl)thio]benzene acetonitrile in 15 mL of tetrahydrofuran is added drop-wise a solution of 2.9 mL of n-butyl lithium (2.2M) in hexane. This solution is stirred at -78° C. for 35 minutes. A solution of 0.67 g of m-carboxybenzyl bromide in 5 mL of anhydrous tetrahydrofuran is added drop-wise, stirred at -78° C. for 40 minutes and then at room temperature for 15 minutes. The mixture is quenched with water and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate extract is washed with brine, dried and filtered. The filtrate is evaporated in vacuo to yield a yellow oil. This oil is purified by flash chromatography using methylene chloride/methyl alcohol (95:5) to yield 1.15 g of the desired product as a yellow foam.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at -78° C. for 40 minutes
  2. waitat room temperature for 15 minutes
  3. customThe mixture is quenched with water
  4. extractionextracted with ethyl acetate
  5. extractionThe ethyl acetate extract
  6. washis washed with brine
  7. customdried
  8. filtrationfiltered
  9. customThe filtrate is evaporated in vacuo
  10. customto yield a yellow oil
  11. customThis oil is purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb51ed43b47e493598b300a4262efb5a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05639887

Notizen zur Reaktion

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