Diisopropylethylamine → 5-(3-methoxypropyl)-2-phenyl-N-(2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)phenyl)thiazole-4-carboxamide

HRID 1799132Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1799132
[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][C:6]1[S:10][C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[N:8][C:7]=1[C:17](Cl)=[O:18].[N:20]1[C:28]2[C:23](=[N:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)[S:22][C:21]=1[C:29]1[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:30]=1[NH2:31].CCN(C(C)C)C(C)C>C(#N)C>[CH3:1][O:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][C:6]1[S:10][C:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)=[N:8][C:7]=1[C:17]([NH:31][C:30]1[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][C:29]=1[C:21]1[S:22][C:23]2[C:28]([N:20]=1)=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=2)=[O:18]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 581014682-(Thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)anilineHCID 585518965-(3-Methoxypropyl)-2-phenylthiazole-4-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 462450495-(3-methoxypropyl)-2-phenyl-N-(2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)phenyl)thiazole-4-carboxamideAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(3-methoxypropyl)-2-phenylthiazole-4-carbonyl chloride (229 mg, 0.774 mmol) was added to a suspension of 2-(thiazolo[5,4-b]pyridin-2-yl)aniline (141 mg, 0.619 mmol) in acetonitrile (15 mL). DIPEA (162 μL, 0.929 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h. The resulting ppt was collected by filtration, and rinsed with acetonitrile to give the title compound as a white solid (260 mg, 86% yield). MS Calcd for C26H22N4O2S2: 486.12. Found (M+H)+ m/z=487.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting ppt was collected by filtration
  2. washrinsed with acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e41bf03579c4faa84376e4ee263d2db
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_01
Patentnummer
US08343997B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…