Isopropylamine → 6-Chloro-4-(isopropylamino)nicotinaldehyde

HRID 1930407Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1930407
Cl[C:2]1[C:7]([C:8]([O:10]CC)=O)=[CH:6][N:5]=[C:4]([Cl:13])[CH:3]=1.[CH:14]([NH2:17])([CH3:16])[CH3:15]>>[Cl:13][C:4]1[CH:3]=[C:2]([NH:17][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])[C:7]([CH:8]=[O:10])=[CH:6][N:5]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6363IsopropylamineHCID 600045Ethyl 4,6-dichloropyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 866201696-Chloro-4-(isopropylamino)nicotinaldehydeAusbeute 88,5 %

Versuchsvorschrift

Using the three-step procedure of Example C5, ethyl 4,6-dichloronicotinate (20 g, 91 mmol) and isopropylamine (60% in water, 18 g, 182 mmol) were converted to 6-chloro-4-(isopropylamino)nicotinaldehyde (16 g, 81% yield). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.82 (s, 1 H), 8.43-8.39 (m, 2 H), 6.83 (s, 1 H), 3.84 (m, 1 H), 1.17 (d, J=6.4 Hz, 6 H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61623151466146cc8022a6820ee16114
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
Patentnummer
US08188113B2

Notizen zur Reaktion

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