Methyl iodide → 3-(3-Chloro-5-fluorophenyl)-1-methylpyrrolidin-3-ol

HRID 1931851Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1931851
[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][C:10]([C:14]2[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=[C:16]([Cl:21])[CH:15]=2)([OH:13])[CH2:9]1)C1C=CC=CC=1.IC.N1CCOCC1>CN(C)C=O>[Cl:21][C:16]1[CH:15]=[C:14]([C:10]2([OH:13])[CH2:11][CH2:12][N:8]([CH3:1])[CH2:9]2)[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 8083MorpholineHCID 685158581-Benzyl-3-(3-chloro-5-fluorophenyl)pyrrolidin-3-ol

Produkt 1

HCID 251438123-(3-Chloro-5-fluorophenyl)-1-methylpyrrolidin-3-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Preparation according to Example 34: (−)-1-benzyl-3-(3-chloro-5-fluorophenyl)pyrrolidin-3-ol (0.115 g, 0.38 mmol) and iodomethane (1 mL, 15.9 mmol), dimethyl formamid (2 mL), morpholine (2 mL). Purification by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/methanol, 1:0 to 1:1). Yield: 0.1 g. [α]D=−21.7° (methanol). The amine was converted to the oxalic acid salt and recrystallized from ethanol/diethyl ether/diisopropyl ether: M.p. 117-118° C.; MS m/z (relative intensity, 70 eV) 229 (M+, 6), 129 (7), 109 (6), 58 (28), 57 (bp).

Aufarbeitung

  1. customPreparation
  2. customPurification by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/methanol, 1:0 to 1:1)
  3. customrecrystallized from ethanol/diethyl ether/diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-295c4e0e75a943b29fa6c6c92b218792
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_05
Patentnummer
US08188301B2

Notizen zur Reaktion

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