Sodium hydride → (S)-7-((3,4-difluorobenzyl)oxy)-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]pyrimidin-5(1H)-one

HRID 2171372Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2171372
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:9][OH:10])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8].[H-].[Na+].Cl[C:14]1[CH:15]=[C:16]2[N:23](C(OC(C)(C)C)=O)[C@@H:22]([CH3:31])[CH2:21][N:17]2[C:18](=[O:20])[N:19]=1>O1CCCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:5]=[CH:6][C:7]=1[F:8])[CH2:9][O:10][C:14]1[CH:15]=[C:16]2[NH:23][C@@H:22]([CH3:31])[CH2:21][N:17]2[C:18](=[O:20])[N:19]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 5228333,4-Difluorobenzyl alcoholHCID 86728347(S)-tert-butyl 7-chloro-2-methyl-5-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]pyrimidine-1(5H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 86728346(S)-7-((3,4-difluorobenzyl)oxy)-2-methyl-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]pyrimidin-5(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (3,4-difluorophenyl)methanol (45.4 mg, 0.315 mmol) in tetrahydrofuran (THF) (3 mL) was added dropwise sodium hydride (37.8 mg, 0.945 mmol) at 0° C. After 30 min, (S)-tert-butyl 7-chloro-2-methyl-5-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-c]pyrimidine-1(5H)-carboxylate (90 mg, 0.32 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 16 h, then concentrated. Purification via pre-TLC (ethyl acetate) afforded the title product.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customPurification via pre-TLC (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2306ef039acf46caaab95c11f920f5cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_06
Patentnummer
US09051325B2

Notizen zur Reaktion

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