3-bromo-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine → 3-Fluoro-5-(7-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)biphenyl-2-carbonitrile

HRID 2183916Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2183916
Br[C:2]1[N:6]2[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[N:10][C:5]2=[N:4][CH:3]=1.[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:31]2[C:32]([C:37]#[N:38])=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[CH:19]=[C:20](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)[CH:21]=1>>[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([C:31]2[C:32]([C:37]#[N:38])=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[CH:19]=[C:20]([C:2]2[N:6]3[CH:7]=[CH:8][C:9]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[N:10][C:5]3=[N:4][CH:3]=2)[CH:21]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 113914623-bromo-7-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyrimidineHCID 116742013'-Fluoro-5'-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)biphenyl-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 102932403-Fluoro-5-(7-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)biphenyl-2-carbonitrile

Versuchsvorschrift

3-Bromo-7-trifluoromethylimidazo[1,2-α]pyrimidine was coupled with 3′-fluoro-5′-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)biphenyl-2-carbonitrile as described in Example 1 to give 3′-fluoro-5′-(7-trifluoromethylimidazo[1,2-α]pyrimidin-3-yl)biphenyl-2-carbonitrile as a yellow solid: δH (360 MHz, DMSO) 7.55 (1H, d, J 7), 7.62-7.69 (2H, m), 7.80-7.87 (4H, m), 8.03 (1H, d, J 8), 8.40 (1H, s), 9.47 (1H, d, J 7); m/z (ES+) 383 (M++H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d593e8ccc69b4b3b94e070782275e459
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_05
Patentnummer
US06900215B2

Notizen zur Reaktion

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