Bis(4-chlorophenyl)acetic acid → N-(3-{4-[3-(Acetylamino)phenyl]-1-piperidinyl}propyl)-2,2-bis(4-chloro phenyl)acetamide

HRID 2213426Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2213426
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=2)[C:9]([OH:11])=O)=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][N:23]1[CH2:28][CH2:27][CH:26]([C:29]2[CH:30]=[C:31]([NH:35][C:36](=[O:38])[CH3:37])[CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH2:25][CH2:24]1>>[C:36]([NH:35][C:31]1[CH:30]=[C:29]([CH:26]2[CH2:27][CH2:28][N:23]([CH2:22][CH2:21][CH2:20][NH:19][C:9](=[O:11])[CH:8]([C:5]3[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=3)[C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([Cl:18])=[CH:14][CH:13]=3)[CH2:24][CH2:25]2)[CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)(=[O:38])[CH3:37]

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 6730Bis(4-chlorophenyl)acetic acidHCID 21957249N-{3-[1-(3-amino propyl)4-piperidinyl]phenyl}acetamide

Produkt 1

HCID 10347166N-(3-{4-[3-(Acetylamino)phenyl]-1-piperidinyl}propyl)-2,2-bis(4-chloro phenyl)acetamide

Versuchsvorschrift

Example 55 was prepared from bis(4-chlorophenyl)acetic acid and N-{3-[1-(3-aminopropyl)-4-piperidinyl]phenyl}acetamide according procedures described in Scheme 10: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.48 (s, 1H), 7.39 (br s, 1H), 7.31–7.22 (m, 11H), 6.94–6.92 (m, 1H), 4.76 (s, 1H), 3.39 (dd, 2H, J=6.4, 12.0 Hz), 2.97 (d, 2H, J=10.0 Hz), 2.49 (m, 1H), 2.44 (t, 2H, J=6.4 Hz), 2.17 (s, 3H), 2.05–1.99 (m, 2H), 1.83 (d, 2H, J=13.2 Hz), 1.71 (m, 2H), 1.61 (m, 2H); ESMS m/e: 538.3 (M+H)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be7f4977a3af4fd59c6095eafa3b66f6
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_09
Patentnummer
US07105544B2

Notizen zur Reaktion

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