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2-Aminothiazole → HCID 18381673, Verbindung

HRID 2297460
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2297460
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[C:5]([CH2:14][C:15]2[C:20]([Cl:21])=[CH:19][N:18]=[CH:17][C:16]=2[Cl:22])=[N:4][N:3]=1.[NH2:23][C:24]1[S:25][CH:26]=[CH:27][N:28]=1.C(N(CC)CC)C.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[Cl:22][C:16]1[CH:17]=[N:18][CH:19]=[C:20]([Cl:21])[C:15]=1[CH2:14][C:5]1[C:6]2[C:11](=[CH:10][C:9]([O:12][CH3:13])=[CH:8][CH:7]=2)[C:2]([NH:23][C:24]2[S:25][CH:26]=[CH:27][N:28]=2)=[N:3][N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 21552-AminothiazoleHCID 8471TriethylamineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 186292104-Chloro-1-[(3,5-dichloropyridin-4-yl)methyl]-6-methoxyphthalazine

Produkt 1

HCID 18381673HCID 18381673, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator

Versuchsvorschrift

At 100° C. a solution of 4-chloro-1-(3,5-dichloro-pyridin-4-ylmethyl)-6-methoxy-phthalazine (0.5 g, 1.41 mmoles), prepared as described in example 45, 2-aminothiazole (0.424 g, 4.23 mmoles), triethylamine (0.59 ml, 4.23 mmoles), palladium acetate (16 mg, 0.07 mmoles) and triphenylphosphine (56 mg, 0.21 mmoles) was stirred under N2. After 20 hours the mixture was poured into water/ice and extracted more times with CH2Cl2. The organic phase was washed with water, anhydrified and concentrated to give a solid which was flash chromatographed (eluent: hexane/ethyl acetate 7:3) yielding 0.24 g of the title compound (yield: 50%). m.p.: 218-220° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted more times with CH2Cl2
  2. washThe organic phase was washed with water, anhydrified
  3. concentrationconcentrated
  4. customto give a solid which
  5. customchromatographed (eluent: hexane/ethyl acetate 7:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69020fd5fca44dc287f94f2cea111f48
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06492360B1

Notizen zur Reaktion

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