Phthalimidine → 2-(4-Trifluoromethyl-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one

HRID 2427568Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2427568
[C:1]1(=[O:10])[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][NH:2]1.Br[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][CH:14]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>CC(C)=O.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>[F:20][C:19]([F:21])([F:22])[C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([CH2:12][N:2]2[CH2:3][C:4]3[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=3)[C:1]2=[O:10])=[CH:14][CH:15]=1

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10199PhthalimidineHCID 10796Cesium carbonateHCID 2855718-Crown-6HCID 1230621-(Bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene

Produkt 1

HCID 579497872-(4-Trifluoromethyl-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-oneAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,3-dihydro-isoindol-1-one (0.133 g, 1 mmol), 1-bromomethyl-4-trifluoromethyl-benzene (0.287 g, 1.2 mmol), Cs2CO3 (0.816 g, 2.5 mmol), and 18-crown-6 (0.026 g, 0.1 mmol) in acetone (5 mL) was stirred at 70° C. for 16 h. Workup and silica gel column chromatography using 30% ethyl acetate in hexane afforded 2-(4-trifluoromethyl-benzyl)-2,3-dihydro-isoindol-1-one (0.135 g, 93%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ (ppm) 4.28 (s, 2H), 4.86 (s, 2H), 7.39-7.62 (m, 7H), 7.90 (d, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4828a0363ac846d1845ed632412a1bb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
Patentnummer
US07968570B2

Notizen zur Reaktion

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