Methylamine → 1-Ethyl-2-(6-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methylamide

HRID 410930Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410930
[CH2:1]([N:3]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:12]([OH:14])=O)=[CH:11][C:6]=2[N:5]=[C:4]1[NH:15][C:16]1[S:17][C:18]2[CH:24]=[C:23]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])[CH:22]=[CH:21][C:19]=2[N:20]=1)[CH3:2].CN.[CH3:31][N:32](C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:31][NH:32][C:12]([C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]2[N:3]([CH2:1][CH3:2])[C:4]([NH:15][C:16]3[S:17][C:18]4[CH:24]=[C:23]([C:25]([F:27])([F:28])[F:26])[CH:22]=[CH:21][C:19]=4[N:20]=3)=[N:5][C:6]=2[CH:11]=1)=[O:14]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6329MethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 866568651-Ethyl-2-(6-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 866568661-Ethyl-2-(6-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methylamideAusbeute 48,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Ethyl-2-(6-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid methylamide (75.0 mg) was prepared by following General Procedure F starting from 1-ethyl-2-(6-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylamino)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (150.0 mg), methylamine (2.0 M solution in THF, 1.0 mL), HBTU (200.0 mg) and DIEA (0.2 mL) in DMF (1.0 mL). LCMS: m/z 421.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3f4f3bac9c6405fb71db2a27502fad2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08759535B2

Notizen zur Reaktion

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