1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 4-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-N-[3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-ylamino)-phenyl]-benzamide

HRID 422028Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 422028
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=2)[NH:14][C:13](=[O:18])[CH2:12]3)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:19][N:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH2:26][C:27]2[CH:35]=[CH:34][C:30]([C:31](O)=[O:32])=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:22][CH2:21]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>CN(C=O)C>[CH3:19][N:20]1[CH2:25][CH2:24][N:23]([CH2:26][C:27]2[CH:35]=[CH:34][C:30]([C:31]([NH:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([NH:8][C:9]4[CH:10]=[C:11]5[C:15](=[CH:16][CH:17]=4)[NH:14][C:13](=[O:18])[CH2:12]5)[CH:3]=3)=[O:32])=[CH:29][CH:28]=2)[CH2:22][CH2:21]1

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 47697824-(4-Methyl-1-piperazinylmethyl)benzoic acidHCID 598043245-(3-Amino-phenylamino)-1,3-dihydro-indol-2-one

Produkt 1

HCID 598043734-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-N-[3-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-ylamino)-phenyl]-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(3-amino-phenylamino)-1,3-dihydro-indol-2-one (20 mg, 0.083 mmol) in DMF (2 ml) is added 4-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-benzoic acid (31 mg, 0.1 mmol), N,N-diisopropylethylamine (54 mg, 0.42 mmol), EDCI (32 mg, 0.17 mmol) and HOBt (11 mg, 0.083 mmol). The reaction is stirred for 12 hours and concentrated. The residue is purified by HPLC to afford the desired compound: LC-MS: 456.2 (MH+).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customThe residue is purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-54bf430165f949d2a0b64d774b553337
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
Patentnummer
US08101608B2

Notizen zur Reaktion

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