Triethylamine → 1h-Indole-7-carboxylic acid[1-(4-chloro-3-ethoxy-benzyl)piperidin-4-yl]-amide

HRID 502338Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502338
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:8]=2[C:10]([OH:12])=O)[CH:3]=[CH:2]1.CCN(CC)CC.CCN=C=NCCCN(C)C.[Cl:31][C:32]1[CH:45]=[CH:44][C:35]([CH2:36][N:37]2[CH2:42][CH2:41][CH:40]([NH2:43])[CH2:39][CH2:38]2)=[CH:34][C:33]=1[O:46][CH2:47][CH3:48]>CN(C=O)C>[Cl:31][C:32]1[CH:45]=[CH:44][C:35]([CH2:36][N:37]2[CH2:42][CH2:41][CH:40]([NH:43][C:10]([C:8]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]4[C:9]=3[NH:1][CH:2]=[CH:3]4)=[O:12])[CH2:39][CH2:38]2)=[CH:34][C:33]=1[O:46][CH2:47][CH3:48]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 742811H-Indole-7-carboxylic acidHCID 592103771-(4-Chloro-3-ethoxybenzyl)piperidin-4-ylamine

Produkt 1

HCID 684568991h-Indole-7-carboxylic acid[1-(4-chloro-3-ethoxy-benzyl)piperidin-4-yl]-amideAusbeute 29,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Indole-7-carboxlic acid (19 mg, 0.12 mmol), Et3N (20 μL, 0.15 mmol), EDCI (25 mg, 0.13 mmol) and 1-(4-chloro-3-ethoxy-benzyl)piperidin-4-ylamine (27 mg, 0.1 mmol) were shaken in DMF (1.0 ml) for 16 h, after which time the solvent was evaporated and the residue purified by reversed phase HPLC (MeCN:H2O) affording the title compound (12 mg, 29%). MS: 412.4 (MH+)

Aufarbeitung

  1. customafter which time the solvent was evaporated
  2. customthe residue purified by reversed phase HPLC (MeCN:H2O)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63ae16de5d55451185bbb52acad85966
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
Patentnummer
US07772253B2

Notizen zur Reaktion

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