Pyridine → N-(5-Fluoro-quinolin-8-yl)-2-nitro-benzenesulfonamide

HRID 513514Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 513514
[F:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH2:12])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2.[N+:13]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23])([O-:15])=[O:14].N1C=CC=CC=1>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH:12][S:22]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=2[N+:13]([O-:15])=[O:14])(=[O:23])=[O:24])=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[N:7]2

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 155402-Nitrobenzenesulfonyl chlorideHCID 445582645-Fluoroquinolin-8-amine2×

Produkt 1

HCID 68183367N-(5-Fluoro-quinolin-8-yl)-2-nitro-benzenesulfonamideAusbeute 67,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a similar fashion using route 14 general procedure 26, 5-fluoro-quinolin-8-ylamine (Intermediate 50) (350 mg, 2.0 mmol), 2-nitro-benzenesulfonyl chloride (575 mg, 2.59 mmol), pyridine (0.35 ml, 4.3 mmol) and DCM (12 ml) gave the title compound (470 mg, 63%) after purification by column chromatography with DCM as the eluent.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-22dbaf74ce644371975ac73fdc4a6b1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_08
Patentnummer
US09102688B2

Notizen zur Reaktion

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