HRID521551

反应详情

EQUATION

反应方程式

REACTANTS

反应物

HCID962

Water

H2O

HCID10340

Carbonic acid sodium salt (1:2)

CNa2O3

HCID46941613

未命名化合物

结构：CC1(C)OB(c2ccc(-c3nc4ccccc4s3)nc2)OC1(C)C

HCID66806357

未命名化合物

PRODUCTS

生成物

结构：c1ccc2oc(-c3ccc(-c4ccc(-c5nc6ccccc6s5)nc4)cn3)nc2c1

HCID56943829

未命名化合物

收率 84.8%

AUXILIARIES

试剂、催化剂与溶剂

结构：c1ccc([P](c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd]([P](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)([P](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)[P](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1

催化剂HCID178418397

未命名化合物

溶剂HCID8028

Tetrahydrofuran

C4H8O

PROCEDURE

实验过程

Following the procedure for 17, 11 (0.558 g, 2.03 mmol), 16 (0.700 g, 2.07 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (117 mg, 102 μmol), Na2CO3 (1.59 g, 15.0 mmol), H2O (15 mL) and THF (25 mL) yielded an insoluble white solid (0.70 g, 84%) after filtration.

来源与证据

来源类型: Open Reaction Database
ORD 记录: ord-c5ecddb5e7a041a28f85ff72c9cfa504
来源数据集: uspto-grants-2016_05
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
专利: US09328086B2
来源说明: uspto-grants-2016_05

反应 SMILES

Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:11]=3[N:12]=2)=[N:6][CH:7]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([C:31]3[S:32][C:33]4[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:34]=4[N:35]=3)=[N:29][CH:30]=2)O1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1COCC1>[S:32]1[C:33]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:34]=2[N:35]=[C:31]1[C:28]1[N:29]=[CH:30][C:25]([C:2]2[CH:7]=[N:6][C:5]([C:8]3[O:9][C:10]4[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:11]=4[N:12]=3)=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:26][CH:27]=1