HRID521554

反应详情

EQUATION

反应方程式

REACTANTS

反应物

HCID962

Water

H2O

HCID10340

Carbonic acid sodium salt (1:2)

CNa2O3

结构：CC1(C)OB(c2ccc(-c3ccc(-n4c5ccccc5c5ccccc54)cc3)nc2)OC1(C)C

HCID66801433

未命名化合物

HCID66806366

未命名化合物

PRODUCTS

生成物

结构：c1ccc(-n2c(-c3ccc(-c4ccc(-c5ccc(-n6c7ccccc7c7ccccc76)cc5)nc4)cn3)nc3ccccc32)cc1

HCID56943927

未命名化合物

收率 70%

AUXILIARIES

试剂、催化剂与溶剂

结构：c1ccc([P](c2ccccc2)(c2ccccc2)[Pd]([P](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)([P](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)[P](c2ccccc2)(c2ccccc2)c2ccccc2)cc1

催化剂HCID178418397

未命名化合物

溶剂HCID6344

Dichloromethane

CH2Cl2

溶剂HCID8028

Tetrahydrofuran

C4H8O

溶剂HCID21584124

Propan-2-one--dichloromethane (1/1)

C4H8Cl2O

PROCEDURE

实验过程

Following the procedure for 19, 7 (0.757 g, 1.70 mmol), 13 (0.594 g, 1.70 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (98 mg, 85 μmol), Na2CO3 (1.59 g, 15.0 mmol), H2O (15 mL) and THF (25 mL) yielded 21 (0.70 g, 70% yield) as a light yellow solid after flash chromatography (SiO2, 100% CH2Cl2 to 19:1 CH2Cl2-acetone).

来源与证据

来源类型: Open Reaction Database
ORD 记录: ord-94be7fe26e32435a8e2ecfa02342e535
来源数据集: uspto-grants-2016_05
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
专利: US09328086B2
来源说明: uspto-grants-2016_05

反应 SMILES

CC1(C)C(C)(C)OB([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([N:21]4[C:33]5[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=5[C:27]5[C:22]4=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=5)=[CH:17][CH:16]=3)=[N:13][CH:14]=2)O1.Br[C:36]1[CH:37]=[CH:38][C:39]([C:42]2[N:46]([C:47]3[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=3)[C:45]3[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56][C:44]=3[N:43]=2)=[N:40][CH:41]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C(Cl)Cl.CC(C)=O.C(Cl)Cl.C1COCC1>[C:47]1([N:46]2[C:45]3[CH:53]=[CH:54][CH:55]=[CH:56][C:44]=3[N:43]=[C:42]2[C:39]2[N:40]=[CH:41][C:36]([C:9]3[CH:14]=[N:13][C:12]([C:15]4[CH:16]=[CH:17][C:18]([N:21]5[C:22]6[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:27]=6[C:28]6[C:33]5=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=6)=[CH:19][CH:20]=4)=[CH:11][CH:10]=3)=[CH:37][CH:38]=2)[CH:52]=[CH:51][CH:50]=[CH:49][CH:48]=1