5-Ethynyl-1,2,3-trimethoxybenzene → 2,4-Diamino-5-(2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl)pyrimidine

HRID 532980Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 532980
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[C:5](I)=[CH:4][N:3]=1.[C:10]([C:12]1[CH:13]=[C:14]([O:22][CH3:23])[C:15]([O:20][CH3:21])=[C:16]([O:18][CH3:19])[CH:17]=1)#[CH:11]>>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[C:5]([C:11]#[C:10][C:12]2[CH:13]=[C:14]([O:22][CH3:23])[C:15]([O:20][CH3:21])=[C:16]([O:18][CH3:19])[CH:17]=2)=[CH:4][N:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 118302605-Ethynyl-1,2,3-trimethoxybenzeneHCID 161103355-Iodopyrimidine-2,4-diamine

Produkt 1

HCID 161103202,4-Diamino-5-(2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl)pyrimidineAusbeute 90 %

Versuchsvorschrift

2,4-Diamino-5-iodopyrimidine (236 mg) was allowed to react with 5-Ethynyl-1,2,3-trimethoxybenzene (384 mg) as per the general procedure to afford 2,4-Diamino-5-(2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethynyl)pyrimidine as a white powder (270 mg, 90%): Rf=0.28 (9:1, CHCl3:MeOH); mp=202-204° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ 7.94 (s, 1H), 6.90 (s, 2H), 6.37 (s, 2H), 3.79 (s, 6H), 3.67 (s, 3H); 13C NMR (DMSO-d6) δ 163.4, 162.2, 159.4, 159.2, 152.8, 137.6, 118.6, 108.3, 108.2, 94.7, 89.8, 83.4, 60.2, 60.1, 56.0, 55.9; Anal. (C15H16N4O3) C, H, N.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e4bd626713dd403dbffca7555f25406d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_10
Patentnummer
US08853228B2

Notizen zur Reaktion

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