Potassium Carbonate → Methyl 1-(2,2-difluoroethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate

HRID 624671Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 624671
Br[CH2:2][CH:3]([F:5])[F:4].[NH:6]1[C:10]2=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:9]2[C:8]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:7]1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+]>CN(C=O)C>[F:4][CH:3]([F:5])[CH2:2][N:6]1[C:10]2=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:9]2[C:8]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[CH:7]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1361862-Bromo-1,1-difluoroethaneHCID 21110084methyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 118436413Methyl 1-(2,2-difluoroethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

2-Bromo-1,1-difluoroethane (677 μl, 8.51 mmol) was added to a suspension of methyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxylate (500 mg, 2.84 mmol) and K2CO3 (1177 mg, 8.51 mmol) in DMF (2838 μl) at RT. The mixture was heated at 70° C. for 14 h and purified by column chromatography (SiO2; DCM/MeOH) to afford the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. custompurified by column chromatography (SiO2; DCM/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed7eb43b7bcc470b81827e94d0aa7c07
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_04
Patentnummer
US09303045B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…