Dimethylformamide → 4,5-Diphenyl-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-imidazole-2-carbaldehyde

HRID 747319Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 747319
[C:1]1([C:7]2[N:8]=[CH:9][N:10]([CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][Si:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])[C:11]=2[C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Li]CCCC.CN([CH:34]=[O:35])C>>[C:1]1([C:7]2[N:8]=[C:9]([CH:34]=[O:35])[N:10]([CH2:18][O:19][CH2:20][CH2:21][Si:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23])[C:11]=2[C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 102473344,5-diphenyl-1-[(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-1H-imidazoleHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 220187114,5-Diphenyl-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1H-imidazole-2-carbaldehydeAusbeute 78 %

Versuchsvorschrift

Reaction of 4,5-diphenyl-1-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-1H-imidazole (304 mg, 0.87 mmol), 2.5 M n-BuLi (452 uL, 1.13 mmol), and DMF (269 uL, 3.48 mmol) for 1 h at −40° C. gave the title compound (257 mg, 78%) as a yellow solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 0.00 (s, 9H), 0.89 (t, 2H, J=9.0 Hz), 3.58 (t, 2H, J=7.5 Hz), 5.61 (s, 2H), 7.26 (br s, 5H), 7.47 (br s, 5H), 9.95 (s, 1H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4158641eb4574aa194ebfae314113207
Quelldatensatz
uspto-grants-2008_07
Patentnummer
US07396840B2

Notizen zur Reaktion

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