Ethanol → 2-[(Phenylsulfonyl)methyl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-pyridin-3-ylamine

HRID 854391Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 854391
[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([N+:14]([O-])=O)=[C:10]([CH2:17][S:18]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=3)(=[O:20])=[O:19])[N:9]=2)[CH2:4][CH2:3]1.C(O)C>[Pd].C1COCC1>[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][N:5]([C:8]2[N:9]=[C:10]([CH2:17][S:18]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)(=[O:20])=[O:19])[C:11]([NH2:14])=[CH:12][CH:13]=2)[CH2:6][CH2:7]1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 589340691-Methyl-4-{5-nitro-6-[(phenylsulfonyl)methyl]pyridin-2-yl}piperazine

Produkt 1

HCID 589340632-[(Phenylsulfonyl)methyl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-pyridin-3-ylamineAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-methyl-4-{5-nitro-6-[(phenylsulfonyl)methyl]pyridin-2-yl}-piperazine (1.60 g, 4.35 mmol) and 10% Pd/C (200 mg) in a 1:1 mixture of ethanol:THF is hydrogenated at 45 psi for 4 h at ambient temperatures. The catalyst is filtered off and the filtrate is concentrated in vacuo to afford the title compound as a yellow solid, 1.45 g (99% yield), identified by NMR analysis.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst is filtered off
  2. concentrationthe filtrate is concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3754f48f56204c248676fa9c09fc7243
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_08
Patentnummer
US07259165B2

Notizen zur Reaktion

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