Phenethyl isocyanate → 1-phenethyl-3-[5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]-urea

HRID 905927Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 905927
[CH3:1][Si:2]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:3][CH2:4][O:5][CH2:6][N:7]1[C:11]2=[N:12][CH:13]=[C:14]([NH2:16])[N:15]=[C:10]2[CH:9]=[CH:8]1.[CH2:19]([N:27]=[C:28]=[O:29])[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1>ClCCl>[CH2:19]([NH:27][C:28]([NH:16][C:14]1[N:15]=[C:10]2[CH:9]=[CH:8][N:7]([CH2:6][O:5][CH2:4][CH2:3][Si:2]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:1])[C:11]2=[N:12][CH:13]=1)=[O:29])[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 160602Phenethyl isocyanateHCID 593633695-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-ylamine

Produkt 1

HCID 593633651-phenethyl-3-[5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]-ureaAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-ylamine (0.260 g, 0.98 mmol) in 15 mL of dichloromethane was cooled to −30° C. Phenethyl isocyanate (0.21 g, 1.5 mmol) was added, and the resulting solution was stirred at room temperature for 14 h, then concentrated to a residue. Column chromatography afforded 0.220 g (55%) of 1-phenethyl-3-[5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]-urea.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5546393eb1494906841a9b27754965fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_09
Patentnummer
US08012974B2

Notizen zur Reaktion

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