基本信息
- CAS
212127-83-8- 标准SMILES
CC(C)(C)OC(=O)N1CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C1- InChIKey
OIZXJJIHVIYNKZ-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C15H26BNO4
- 平均分子量
- 295.18 g/mol
- 单同位素质量
- 295.1954885
名称与标识
- 首选名称
- tert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
- IUPAC
- tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
- 中文名
- 1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯
- 英文名
- 1-Boc-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-3-boronic acid, pinacol ester
- 分子式
- C15H26BNO4
- 分子量
- 295.18
名称与别名
TERT-BUTYL 3-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-2,5-DIHYDRO-1H-PYRROLE-1-CARBOXYLATEDTXSID90578748RefChem:1099523DTXCID10529515212127-83-8tert-butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylatetert-butyl 3-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylateMFCD106979181-BOC-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-3-boronic acid, pinacol estertert-Butyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2- dioxaborolan-2-yl)-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylateC15H26BNO42,5-Dihydro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrole-1-carboxylic Acid 1,1-Dimethy
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2,5-二氢吡咯-3-硼酸酯1-BOC-2,5-二氢吡咯-3-硼酸频哪醇酯1-BOC-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯N-BOC-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯1-BOC-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇脂1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频那醇酯1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸叔丁酯
性质
结构计算性质
- 极性表面积
- 48 Ų
- 氢键供体
- 0
- 氢键受体
- 4
- 可旋转键
- 3
- 重原子
- 21
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 449
物理化学性质
- 沸点
- 330.5 · 330.5±52.0 °C(Predicted)
- 密度
- 1.06 · 1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
- 储存条件
- -20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- 形态
- solid
- 酸度系数(pKa)
- -1.18 · -1.18±0.40(Predicted)
- 颜色
- Off-white to light yellow
- InChI
- InChI=1S/C15H26BNO4/c1-13(2,3)19-12(18)17-9-8-11(10-17)16-20-14(4,5)15(6,7)21-16/h8H,9-10H2,1-7H3
- InChIKey
- OIZXJJIHVIYNKZ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C1
安全与法规
安全信息仅供参考，不能替代供应商安全技术说明书（SDS）、适用法规与专业评估。
安全数据
- 海关编码
- 2933998090
化学与工业
应用领域
应用1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯是一种硼酸酯类化合物。在科学研究中，硼酸酯化合物主要作为一类合成中间体，应用在过渡金属催化的交叉偶联反应中，用于构筑结构较为复杂的目标化合物。在工业生产当中，硼酸酯化合物在医药、农药和材料领域都得到了广泛的应用。
制备方法
制备向N2下烘干的烧瓶中添加3-氧代吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(20.0g，0.11mol，1.0当量)和THF(200mL)。将溶液在丙酮冰浴(-78℃)中冷却。向其中添加LiHMDs(125mL，0.12mol，1.15当量)(THF中的1M溶液)。将反应混合物在-78℃下搅拌30min，然后滴加1,1,1-三氟-N-苯基-N-((三氟甲基)磺酰基)甲烷磺酰胺(46.3g，0.13mol，1.2当量)在THF(200mL)中的溶液。将反应混合物搅拌30min，然后升温至0℃，并搅拌1.5h。将反应混合物用饱和碳酸氢钠溶液猝灭，然后用乙酸乙酯萃取。将合并的萃取物用盐水洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，并蒸发。将粗产物通过柱色谱法(PE/EA＝30/1，v/v)纯化，得到3-(((三氟甲基)磺酰基)氧基)-2,5-二氢-1H-吡咯-1-甲酸叔丁酯(20.5g，59.8％)。将3-三氟甲烷磺酰基氧基-2,5-二氢-吡咯-1-甲酸叔丁酯(21.0g，66.2mmol，1.0当量)溶解在1,4-二氧杂环己烷(300mL)中，并在N2下将上述溶液添加至乙酸钾(19.5g，200.0mmol，3.0当量)、Pd(dppf)Cl2·CH2Cl2(2.7g，3.3mmol，0.05当量)、DPPF(1.84g，3.3mmol，0.05当量)、双(频哪醇合)二硼烷(20.0g，79.5mmol，1.2当量)的脱气混合物中，并将反应混合物在90℃下加热过夜。浓缩粗反应混合物，并通过急骤柱色谱法(PE/EA＝10/1，v/v)纯化，得到1-叔丁氧羰基-2,5-二氢-1H-吡咯-3-硼酸频哪醇酯(11.4g，58.3％)。
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