N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸

(2S)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid

HCID 22977458CAS 203866-15-3

子结构检索查找相似结构

基本信息

标准SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CC(F)(F)C[C@H]1C(=O)O
InChIKey: WTMZYKCXBXPVPT-LURJTMIESA-N
分子式: C10H15F2NO4
平均分子量: 251.23 g/mol
单同位素质量: 251.0969144

名称与标识

首选名称: (2S)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid
IUPAC: (2S)-4,4-difluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
中文名: N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸
英文名: N-BOC-4,4-difluoro-L-proline
分子式: C10H15F2NO4
分子量: 251.23

名称与别名

(2S)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acid(2S)-1-((tert-butoxy)carbonyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acidRefChem:3977571-(1,1-Dimethylethyl) (2S)-4,4-difluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate633-844-9203866-15-3N-BOC-4,4-DIFLUORO-L-PROLINE(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acidMFCD030949171,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 4,4-difluoro-, 1-(1,1-dimethylethyl) ester, (2S)-SCHEMBL1859921-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-4,4-DIFLUORO-L-PROLINE

展开更多名称

4-二氟-2-吡咯烷甲酸(S)-1-叔丁氧羰基-4N-BOC-4,4-二氟-LBOC-4,4-二氟-L-脯氨酸N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸N-叔丁氧羰基-4,4-二氟-L-脯氨酸N-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸 500MGN-BOC-4,4-二氟-L-脯氨酸, 97+%(S)-1-叔丁氧羰基-4,4-二氟-2-吡咯烷甲酸(S)-1-叔丁氧羰基-4,4-二氟吡咯烷-2-甲酸(S)-1-Boc-4,4-difluoropyrrolidine-2-carboxylic acidEOS-60318)-4,4-difLBOC-L-PRO(4,4-DIFLUORO)Boc-4,4-difluoro-L-Pro-OHBOC-4,4-DIFLUORO-L-PROLINE(S)-1-(tert-ButoxycarbonyL(S)-1-Boc-4,4-difluoropyr...

N-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-difluoro-L-proline(2S)-1-tert-butoxycarbonyl-4,4-difluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acidFD2039C10H15F2NO4(2S)-4,4-difluoro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acidB4202(S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)-4,4-difluoro-2-pyrrolidinecarboxylic AcidN-t-BOC-4,4-Difluoro-L-proline

数据库标识

CAS: 203866-15-3
PubChem CID: 22977458
DTXSID: DTXSID90629289
EC Number: 633-844-9
Nikkaji: J932.821A

性质

结构计算性质

XLogP: 1.5
极性表面积: 66.8 Å²
氢键供体: 1
氢键受体: 6
可旋转键: 3
重原子: 17
形式电荷: 0
复杂度: 338

物理化学性质

熔点: 120 · 120-124 °C
沸点: 340.4 · 340.4±42.0 °C(Predicted)
密度: 1.31 · 1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa): 3.06 · 3.06±0.40(Predicted)
形态: powder to crystal
颜色: White to Light yellow to Light orange
旋光度 (Optical Rotation): 22 · [α]22/D -69.0° in chloroform
InChI: InChI=1S/C10H15F2NO4/c1-9(2,3)17-8(16)13-5-10(11,12)4-6(13)7(14)15/h6H,4-5H2,1-3H3,(H,14,15)/t6-/m0/s1
InChIKey: WTMZYKCXBXPVPT-LURJTMIESA-N
SMILES: N1(C(OC(C)(C)C)=O)CC(F)(F)C[C@H]1C(O)=O
CAS 数据库: 203866 · 203866-15-3

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 47 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全数据

wgk: 3
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 26-36/37
海关编码: 29339900
危险品标志: Xi
危险性类别: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
危险类别码: 36/37/38

化学与工业

应用领域

应用N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备方法 · 1 条

生产方法以N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸甲酯为原料合成N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸的一般步骤如下： 1. 将1.08g（4.08mmol）(S)-2-甲基-4-吡咯烷-1,4-二氟吡咯烷-2-甲酸叔丁酯（购自Aldrich，目录号702463）溶于10mL甲醇和10mL四氢呋喃的混合溶剂中。 2. 向上述溶液中加入6.12mL 2M氢氧化钠水溶液。 3. 将反应混合物在室温下搅拌1小时。 4. 反应完成后，减压除去有机溶剂。 5. 将剩余的水相用适量水稀释，然后加入6.12mL 2M盐酸进行酸化。 6. 酸化后，用二氯甲烷萃取产物（3次），合并有机层。 7. 有机层用盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后减压除去溶剂。 8. 最终得到1.01g（99%收率）N-Boc-4,4-二氟-L-脯氨酸，为白色固体。LRMS（m/z）：250（M-1）+。参考文献：[1] Patent: WO2012/146666, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 138-139[2] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 10, p. 1169 - 1172[3] Patent: WO2014/19344, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00451[4] Patent: WO2014/82380, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00427; 00430[5] Patent: WO2014/82379, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 158; 159; 161