1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲醇 (HCID 2776366)

名称与标识

首选名称: (1,5-Dimethyl-1H-Pyrazol-3-Yl)Methanol
IUPAC: (1,5-dimethylpyrazol-3-yl)methanol
中文名: 1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲醇
英文名: (1,5-Dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)methanol
分子式: C6H10N2O
分子量: 126.16

名称与别名

153912-60-8(1,5-Dimethyl-1H-Pyrazol-3-Yl)MethanolDTXSID90380020RefChem:204378DTXCID80331046835-224-51,5-Dimethyl-1H-pyrazol-3-yl-methanol(1,5-dimethylpyrazol-3-yl)methanolMFCD036597021,5-Dimethyl-1H-pyrazole-3-methanol3-HYDROXYMETHYL-1,5-DIMETHYL-1H-PYRAZOLESCHEMBL243540

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(1,5-二甲基-1H-吡唑)甲醇1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲醇(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲醇(1,5-DIMETHYL-1H-PYRAZOL-3-YL)METHANOLAKOS PAO-00601H-Pyrazole-3-methanol, 1,5-dimethyl-1,5-DIMETHYL-3-(HYDROXYMETHYL)PYRAZOLE1H-Pyrazole-3-methanol,1,5-dimethyl-(9CI)1,5-Dimethyl-3-(hydroxymethyl)-1H-pyrazole3-(Hydroxymethyl)-1,5-dimethyl-1H-pyrazole(1,5-Dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)methanol ,97%

CHEMBL45872191,5-dimethylpyrazole-3-methanol1,5-dimethylpSCHEMBL243539orb3030342XJBMHIHXRARJJS-UHFFFAOYSA-N1,5 -dimethylpyrazole-3-methanolHMS5107O17

数据库标识

CAS: 153912-60-8
PubChem CID: 2776366
DTXSID: DTXSID90380020
ChEMBL: CHEMBL4587219
EC Number: 835-224-5
Nikkaji: J1.343.968K

性质

结构计算性质

XLogP: -0.2
极性表面积: 38.1 Å²
氢键供体: 1
氢键受体: 2
可旋转键: 1
重原子: 9
形式电荷: 0
复杂度: 97.1

物理化学性质

熔点: 50 °C · 50 °C
沸点: 118 °C · 118°C 2mm
密度: 1.13 · 1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件: 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa): 13.63 · 13.63±0.10(Predicted)
外观: Off-white to light yellow Solid

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全数据

hazard_note: Irritant
安全说明: 26-36/37/39-37/39
海关编码: 29331990
危险品标志: Xi,Xn
危险类别码: 36/37/38-22

化学与工业

制备方法 · 1 条

生产方法1. 将1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯（30.8 g，200 mmol）溶解于200 mL无水四氢呋喃中。在冰浴冷却下，缓慢加入氢化钠（4.8 g，200 mmol），确保氢化钠完全加入。将反应混合物升温至50℃，搅拌1小时后冷却至室温。 2. 将甲基碘（28.2 g，200 mmol）溶解于100 mL四氢呋喃中，缓慢滴加到上述反应混合物中。滴加完毕后，继续在50℃下加热反应2小时。 3. 反应完成后，冷却至室温，减压蒸馏除去四氢呋喃。加入100 mL水，用乙酸乙酯（100 mL×3）萃取，合并有机层，干燥后减压除去溶剂，得到1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯26.6 g，收率85%。 4. 在干燥的三颈烧瓶中加入氢化铝锂（3.8 g，100 mmol）和200 mL无水四氢呋喃。将1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲酸乙酯（16.8 g，100 mmol）溶解于100 mL干燥四氢呋喃中，缓慢滴加到三颈烧瓶中。滴加完毕后，继续搅拌4小时。 5. 还原反应完成后，缓慢滴加无水乙醇以淬灭剩余的四氢铝锂。减压蒸馏除去四氢呋喃，加入500 mL甲醇，调节pH至中性，加热回流6小时，过滤。浓缩滤液，溶解于100 mL二氯甲烷中，用50 mL饱和氯化钠水溶液洗涤两次，干燥有机层并浓缩，得到1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲醇8.8 g，收率70%。 6. 将1,5-二甲基-1H-吡唑-3-甲醇（6.3 g，50 mmol）溶解于20 mL二氯甲烷中，缓慢滴加亚硫酰氯（6 g，50 mmol）。滴加完毕后，继续搅拌2小时。 7. 反应完成后，缓慢加入饱和碳酸氢钠水溶液调节pH至中性，用200 mL二氯甲烷萃取。合并有机层，干燥并浓缩，得到3-氯甲基-1,5-二甲基-1H-吡唑（6.5 g，收率90%）。 8. 在50 mL圆底烧瓶中加入3-氯甲基-1,5-二甲基-1H-吡唑（1.44 g，10 mmol）、N-（2,4,6-三甲基苯基）咪唑（1.86 g，10 mmol）和20 mL乙腈，加热回流6小时。冷却至室温后，减压蒸馏除去溶剂。 9. 将所得固体溶解于水中，过滤。滤液用六氟磷酸铵水溶液饱和，沉淀出固体，干燥后得到咪唑盐配体（HL1PF6）3.8 g，收率88%。参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 5, p. 2180 - 2194[2] Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 2, p. 70 - 78[3] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 6, p. 1436 - 1439[4] Patent: CN106478734, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0027; 0028; 0029[5] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 10, p. 2772 - 2778,7