膦胺霉素

Fosmidomycin

HCID 572CAS 66508-53-0

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基本信息

标准SMILES: O=CN(O)CCCP(=O)(O)O
InChIKey: GJXWDTUCERCKIX-UHFFFAOYSA-N
分子式: C4H10NO5P
平均分子量: 183.1 g/mol
单同位素质量: 183.02965942

名称与标识

首选名称: Fosmidomycin
IUPAC: 3-[formyl(hydroxy)amino]propylphosphonic acid
中文名: 膦胺霉素
英文名: Fosmidomycin
分子式: C4H10NO5P
分子量: 183.1

名称与别名

fosmidomycin66508-53-0FosmidomycinaFosmidomycineFosmidomycinum3-[FORMYL(HYDROXY)AMINO]PROPYLPHOSPHONIC ACIDFosmidomicina{3-[formyl(hydroxy)amino]propyl}phosphonic acid3-(N-hydroxyformamido)propylphosphonic acid5829E3D9I9CHEBI:443725DTXSID70216712

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化合物 FosmidomycinAntibiotic FR-3170510 Mg, 50 Mg, 100 Mg, 1gFosmidomycin sodium hydrateFosmidomycin sodium salt hydrate3-Phosphono 1-(N-formylhydroxyamino)propane3-(Formylhydroxyamino)propylphosphonic acid(3-(N-hydroxyforMaMido)propyl)phosphonic acidPhosphonic acid, P-[3-(formylhydroxyamino)propyl]-(3-(N-Hydroxyformamido)propyl)phosphonic acid sodium salt

(3-(Formylhydroxyamino)propyl)phosphonic acid, monosodium salt3-(formyl-hydroxyamino)propylphosphonic acid3-(formyl(hydroxy)amino)propylphosphonic acid(3-(formyl(hydroxy)amino)propyl)phosphonic acidfosfidomycinRefChem:600353DTXCID001392033-(N-hydroxyfomamido)propylphosphonate

数据库标识

CAS: 66508-53-0
PubChem CID: 572
DTXSID: DTXSID70216712
ChEMBL: CHEMBL203125
ChEBI: CHEBI:443725
UNII: 5829E3D9I9
Nikkaji: J431.386K

性质

结构计算性质

XLogP: -2.2
极性表面积: 98.1 Å²
氢键供体: 3
氢键受体: 5
可旋转键: 4
重原子: 11
形式电荷: 0
复杂度: 166

物理化学性质

熔点: 158 · 158-160° (dec); mp 160-166° (dec) (Hemmi)
储存条件: -20 °C · -20°C
溶解度: 2 O: · H2O: soluble20mg/mL, clear
形态: powder
颜色: white to beige
水溶解性: 2 O: · H2O: 20mg/mL, clear
InChI: 1S/C4H10NO5P/c6-4-5(7)2-1-3-11(8,9)10/h4,7H,1-3H2,(H2,8,9,10)
InChIKey: GJXWDTUCERCKIX-UHFFFAOYSA-N
SMILES: [P](=O)(O)(O)CCCN(O)C=O

安全与法规

安全数据

wgk: 3
毒性: LD50 in mice and rats (mg/kg): >11000 orally; ~8000 s.c. (Wiesner, 2003)
存储类别: 11 - Combustible Solids

化学与工业

药理信息

MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that inhibit the growth or reproduction of BACTERIA.

应用领域

概述膦胺霉素是口服有效的抗生素，通过抑制 1-脱氧-D-木酮糖 5-磷酸还原异构酶 (DOXP reductoisomerase) 发挥抗疟活性。Fosmidomycin 可抑制恶性疟原虫 P. falciparum 3D7，HB3，Dd2 和 A2，IC50 分别为 150、71、170 和 150 ng/mL。Fosmidomycin 与 Clindamycin (HY-B1455) 发挥协同作用，可以改善小鼠体内的疟疾。