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4-Phenylspiro[furan-2(3H),1'(3'H)-isobenzofuran]-3,3'-dion

Fluorescamine

HCID 37927
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
38183-12-9
Standard-SMILES
O=C1OC2(OC=C(c3ccccc3)C2=O)c2ccccc21
InChIKey
ZFKJVJIDPQDDFY-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C17H10O4
Durchschnittliche Molmasse
278,26 g/mol
Monoisotopische Masse
278,0579088

Überblick

A nonfluorescent reagent for the detection of primary amines, peptides and proteins. The reaction products are highly fluorescent.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Fluorescamine
IUPAC
4'-phenylspiro[2-benzofuran-3,2'-furan]-1,3'-dione
Lokaler Name
4-Phenylspiro[furan-2(3H),1'(3'H)-isobenzofuran]-3,3'-dion
Englischer Name
Fluorescamine
Summenformel
C17H10O4
Molmasse
278.26

Namen und Synonyme

Fluorescamine38183-12-9FluramSpiro[furan-2(3H),1'(3'H)-isobenzofuran]-3,3'-dione, 4-phenyl-Y6859V58YWDTXSID50872017Spiro(furan-2(3H),1'(3'H)-isobenzofuran)-3,3'-dione, 4-phenyl-RO-20-7234RefChem:388984DTXCID30819622253-814-54'-phenylspiro[2-benzofuran-3,2'-furan]-1,3'-dione
Weitere Namen anzeigen
FluaramFLURAM(R)FluorescaminFluorescamineA.R.Fluorescamine, pureFLURAMANALYTICAL GRADEFluorescamine Labeling
4-Phenylspiro[furan-2(3H),1-phthalan]-3,3'-dioneMFCD00005928EINECS 253-814-5FLUORESCAMINE [MI]4-phenyl-3H,3'H-spiro[furan-2,1'-isobenzofuran]-3,3'-dioneRo 20-7234CS-3522AS-14756

Datenbank-Bezeichner

CAS
38183-12-9

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
2,9
Polarare Oberfläche (TPSA)
52,6 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
1
Schwere Atome
21
Formalladung
0
Komplexität
503

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesDyes -> Indicator Dyes
Physical DescriptionOff-white odorless powder; [Alfa Aesar MSDS]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
153 · 153-157 °C (lit.)
Siedepunkt
381.08 °C · 381.08°C (rough estimate)
Dichte
1.2661 · 1.2661 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5447 · 1.5447 (estimate)
Flammpunkt
-17 °C · -17 °C
storage temp.
room temp
Löslichkeit
acetonitrile: soluble
Aggregatzustand
powder
Farbe
off-white to yellow
Wasserlöslichkeit
Soluble in acetone, ethanol, chloroform, dimethylsulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water.

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H319 (100%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]

P261, P264+P265, P271, P280, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P337+P317, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationSpiro[furan-2(3H),1'(3'H)-isobenzofuran]-3,3'-dione, 4-phenyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards SummaryMay cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]

Sicherheitsdaten

F
10-21
wgk
3
ridadr
UN 1090 3/PG 2
hs_code
29322090
risk_code
11-36/38-66-67-36-36/37/38
hazard_code
F,Xi
safety_code
22-24/25-36/37-33-29-26-16-9-37/39
Speicherklasse
13 - Non Combustible Solids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

MeSH Pharmacological Classification · 1 Eintrag

Substances used for the detection, identification, analysis, etc. of chemical, biological, or pathologic processes or conditions. Indicators are substances that change in physical appearance, e.g., color, at or approaching the endpoint of a chemical titration, e.g., on the passage between acidity and alkalinity. Reagents are substances used for the detection or determination of another substance by chemical or microscopical means, especially analysis. Types of reagents are precipitants, solvents, oxidizers, reducers, fluxes, and colorimetric reagents. (From Grant & Hackh's Chemical Dictionary, 5th ed, p301, p499)

Verwendung und Herstellung

UsesUsed as an analytical reagent; [Merck Index]
Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenFluorescamine is a non-fluorescent reagent that reacts readily under mild conditions with primary amines in amino acids and peptides to form stable, highly fluorescent compounds. Reaction takes place under mild conditions. Low background due to hydrolysis.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

EthanolDiethylphthalatN,N,N',N',N'',N''-HexamethylmethantriaminPiperidinWasserstoffperoxidNatriumTrichlormethan

Zugehörige Reaktionen

3
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 1928
HRID 1928als Eduktuspto-grants-1998_03
Reaktionsgleichung von HRID 621763
HRID 621763als Eduktuspto-grants-1989_04
Reaktionsgleichung von HRID 1600475
HRID 1600475als Eduktuspto-grants-1999_11

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PubChem CID
37927
DTXSID
DTXSID50872017
UNII
Y6859V58YW
EC Number
253-814-5
Nikkaji
J22.287I
Merck
14 · 14,4158
BRN
921143 · 921143
Stabilität
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI
1S/C17H10O4/c18-15-13(11-6-2-1-3-7-11)10-20-17(15)14-9-5-4-8-12(14)16(19)21-17/h1-10H
InChIKey
ZFKJVJIDPQDDFY-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O=C1OC2(OC=C(C2=O)c3ccccc3)c4ccccc14
CAS Datenbank
38183 · 38183-12-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
-2 · Spiro[furan-2(3h),1'(3'h)-isobenzofuran]-3,3'-dione, 4-phenyl-(38183-12-9)
Aluminiumchlorid
Benzaldehyd
Diethylether
Benzol
Hydrogenchlorid
Brom
Methanol
Natriumhydroxid
1,1-Dimethoxytrimethylamin
Ammoniumacetat
Benzoesure
N-Methylmethanamin, gasförmig
2-Acetylbenzoesure
Malonsäure