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Ethylenediamine Dihydrochloride → Ethylenediamine

HRID 1928
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1928
[CH2:1]1[CH:6]([CH2:7][N:8]2[C:13](=[O:14])[CH:12]=[CH:11][C:9]2=[O:10])[CH2:5][CH2:4][CH:3]([C:15]([O:17][N:18]2[C:23](=[O:24])[CH:22]([S:25]([O-:28])(=[O:27])=[O:26])[CH2:21][C:19]2=[O:20])=[O:16])[CH2:2]1.[Na+:29].Cl.Cl.[CH2:32]([NH2:35])[CH2:33][NH2:34].C1C=CC(C2C(=O)C3(OC(=O)C4C3=CC=CC=4)OC=2)=CC=1>C([O-])(=O)C.[Na+]>[CH2:32]([NH2:35])[CH2:33][NH2:34].[CH2:1]1[CH:6]([CH2:7][N:8]2[C:9](=[O:10])[CH:11]=[CH:12][C:13]2=[O:14])[CH2:5][CH2:4][CH:3]([C:15]([O:17][N:18]2[C:23](=[O:24])[CH:22]([S:25]([O-:28])(=[O:27])=[O:26])[CH2:21][C:19]2=[O:20])=[O:16])[CH2:2]1.[Na+:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 9521Ethylenediamine DihydrochlorideHCID 37927FluorescamineHCID 4618794Sulfo-SMCC sodium

Produkt 2

HCID 3301EthylenediamineHCID 4618794Sulfo-SMCC sodium

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 517045
Sodium Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sulfo-SMCC (1 eq.)(Pierce Chemical Co., Rockford, Ill.) is dissolved in sodium acetate buffer (pH 7) and ethylenediamine dihydrochloride (5 eq.) is added. The reaction is monitored by TLC visualized with fluorescamine. When reaction is complete the reaction mixture is applied directly to a C18 reverse-phase HPLC column and eluted with a gradient of acetonitrile in triethanolamine/water, pH 7. The excess ethylene diamine elutes at the solvent front, followed by the desired product. A small amount of double coupled material formed by the condensation of one molecule of ethylenediamine with two molecules of sulfo-SMCC elutes last. The desired material is characterized by 1H NMR and IR spectroscopy, mass spectrometry, and elemental analysis.

Aufarbeitung

  1. customWhen reaction
  2. washeluted with a gradient of acetonitrile in triethanolamine/water, pH 7

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0cd0c63904c42eabebf3989bb71e6b3
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05728369

Notizen zur Reaktion

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