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Spiperon

Spiperone

HCID 5265
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
749-02-0
Standard-SMILES
O=C(CCCN1CCC2(CC1)C(=O)NCN2c1ccccc1)c1ccc(F)cc1
InChIKey
DKGZKTPJOSAWFA-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C23H26FN3O2
Durchschnittliche Molmasse
395,5 g/mol
Monoisotopische Masse
395,20090529

Überblick

Spiperone is an azaspiro compound that is 1,3,8-triazaspiro[4.5]decane which is substituted at positions 1, 4, and 8 by phenyl, oxo, and 4-(p-fluorophenyl)-4-oxobutyl groups, respectively. It has a role as a psychotropic drug, an antipsychotic agent, an alpha-adrenergic antagonist, a serotonergic antagonist and a dopaminergic antagonist. It is a member of piperidines, an azaspiro compound, an organofluorine compound, a tertiary amino compound and an aromatic ketone.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Spiperone
IUPAC
8-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one
Lokaler Name
Spiperon
Englischer Name
SPIPERONE
Summenformel
C23H26FN3O2
Molmasse
395.47

Namen und Synonyme

spiperone749-02-0SpiropitanSpiroperidolEspiperonaSpiperonum8-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-oneR 5147DTXSID50452058-(3-(p-Fluorobenzoyl)propyl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro(4.5)decan-4-one8-(3-p-Fluorobenzoyl-1-propyl)-4-oxo-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro(4,5)decaneR-5147
Weitere Namen anzeigen
r5147SpiperonLuopenglongSpiperone-d5SpiperoneHClSpiroperidoneSpiperone, 10 mM in DMSO
NSC-1709834X6E73CJ0Q1,3,8-Triazaspiro(4.5)decan-4-one, 8-(4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl)-1-phenyl-CHEBI:9233DTXCID30252058-(4-(4-Fluorophenyl)-4-oxobutyl)-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one8-[3-(p-Fluorobenzoyl)propyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-oneSpiroperone

Datenbank-Bezeichner

CAS

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
3
Polarare Oberfläche (TPSA)
52,7 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
6
Schwere Atome
29
Formalladung
0
Komplexität
577

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Solubility50.1 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)
Collision Cross Section · 2 Einträge

193.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

199.03 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
190 · 190-193.60C
Siedepunkt
630.6 · 630.6±55.0 °C(Predicted)
Dichte
1.1714 · 1.1714 (estimate)
storage temp.
Store at RT
Löslichkeit
2 O: · H2O: slightly soluble0.2mg/mL
pka
8.31 · pKa 8.31 (Uncertain);9.09 (Uncertain)
Aggregatzustand
solid
Farbe
light yellow
Wasserlöslichkeit
32 mg/L · 32mg/L(22 ºC)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H302 (98.5%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P203, P264, P270, P280, P301+P317, P318, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 68 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (98.5%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
RTECS-Nr.
XX8925000
risk_code
22-63
hazard_code
Xn
safety_code
36/37
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralRepr. 2

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

MeSH Pharmacological Classification · 2 Einträge

Agents that control agitated psychotic behavior, alleviate acute psychotic states, reduce psychotic symptoms, and exert a quieting effect. They are used in SCHIZOPHRENIA; senile dementia; transient psychosis following surgery; or MYOCARDIAL INFARCTION; etc. These drugs are often referred to as neuroleptics alluding to the tendency to produce neurological side effects, but not all antipsychotics are likely to produce such effects. Many of these drugs may also be effective against nausea, emesis, and pruritus.

Drugs that bind to but do not activate DOPAMINE RECEPTORS, thereby blocking the actions of dopamine or exogenous agonists. Many drugs used in the treatment of psychotic disorders (ANTIPSYCHOTIC AGENTS) are dopamine antagonists, although their therapeutic effects may be due to long-term adjustments of the brain rather than to the acute effects of blocking dopamine receptors. Dopamine antagonists have been used for several other clinical purposes including as ANTIEMETICS, in the treatment of Tourette syndrome, and for hiccup. Dopamine receptor blockade is associated with NEUROLEPTIC MALIGNANT SYNDROME.

Anwendungen

VerwendenSpiperone is an antipsychotic.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

Formamid4-Chlor-4'-fluorbutyrophenon

Nachgelagerte Produkte

N-(p-Nitrophenethyl)spiperone

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An azaspiro compound that is 1,3,8-triazaspiro[4.5]decane which is substituted at positions 1, 4, and 8 by phenyl, oxo, and 4-(p-fluorophenyl)-4-oxobutyl groups, respectively.

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13
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749-02-0
PubChem CID
5265
DTXSID
DTXSID5045205
ChEMBL
CHEMBL267930
ChEBI
CHEBI:9233
UNII
4X6E73CJ0Q
EC Number
212-024-0
Nikkaji
J3.320K
InChI
1S/C23H26FN3O2/c24-19-10-8-18(9-11-19)21(28)7-4-14-26-15-12-23(13-16-26)22(29)25-17-27(23)20-5-2-1-3-6-20/h1-3,5-6,8-11H,4,7,12-17H2,(H,25,29)
InChIKey
DKGZKTPJOSAWFA-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Fc1ccc(cc1)C(=O)CCCN2CCC3(CC2)N(CNC3=O)c4ccccc4