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N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycin

Bicine

HCID 8761
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
150-25-4
Standard-SMILES
O=C(O)CN(CCO)CCO
InChIKey
FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C6H13NO4
Durchschnittliche Molmasse
163,17 g/mol
Monoisotopische Masse
163,0844579

Überblick

N,N-bis(2-hydroxyethyl)glycine is a bicine that is a Good's buffer substance, pKa = 8.35 at 20 C. It is a conjugate acid of a [bis(2-hydroxyethyl)amino]acetate. It is a tautomer of a [bis(2-hydroxyethyl)ammonio]acetate.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Bicine
IUPAC
2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid
Lokaler Name
N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycin
Englischer Name
Bicine
Summenformel
C6H13NO4
Molmasse
163.17

Namen und Synonyme

Bicine150-25-4N,N-Bis(2-hydroxyethyl)glycineDiethylolglycineDiethanol glycineDihydroxyethylglycineBiceneGlycine, N,N-bis(2-hydroxyethyl)-2-(bis(2-hydroxyethyl)amino)acetic acidN,N-Dihydroxyethyl glycineN,N-DihydroxyethylglycineDHEG
Weitere Namen anzeigen
BICINE BUFFERN,N-DI(2-HYDROXYETHYL)GLYCINEBIClNEBicirneBiobufferBICINE, 99+%1.0 M BICINEFe-3-Specific
2-[bis(2-hydroxyethyl)amino]acetic aciddi(hydroxyethyl)glycine1J484QFI1ONSC-7342NSC-7512CHEBI:40957RefChem:568038CHEBI:39065

Datenbank-Bezeichner

CAS
150-25-4
PubChem CID
8761
DTXSID
DTXSID3041669
ChEMBL
CHEMBL1231251
ChEBI
CHEBI:40957

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
-3,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
81 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
6
Schwere Atome
11
Formalladung
0
Komplexität
111

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesOther Uses -> Biological Buffers
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Physical Description · 2 Einträge

Solid; [Merck Index] White crystalline powder; [Alfa Aesar MSDS]

Solid

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
190 °C · 190 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt
290.25 °C · 290.25°C (rough estimate)
Dichte
1.05 g/mL · 1.05 g/mL at 20 °C
Dampfdruck
0.002 · 0.002-0.007Pa at 20-25℃
Brechungsindex
1.424 · 1.4240 (estimate)
storage temp.
room temp
Löslichkeit
2 O: · H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless
Aggregatzustand
Powder
Farbe

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 3 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 97.6% (124 of 127) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 127 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory.

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 3 Einträge

Chemical: Glycine, N,N-bis(2-hydroxyethyl)-

Status: Active Update: 23-06-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/23693

Glycine, N,N-bis(2-hydroxyethyl)-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Other Safety InformationEvaluation - Chemicals that are unlikely to require further regulation to manage risks to environment
Hazards SummaryCauses changes in tubules (including acute renal failure and necrosis) in intraperitoneal lethal-dose studies of mice (LD50 = 1,540 mg/kg); [RTECS] May cause irritation; [Alfa Aesar MSDS] See Glycine.
Hazard Classes and CategoriesNot Classified

Toxikologische Informationen

Adverse EffectsNephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting.

Sicherheitsdaten

F
3-10
wgk
3

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Tissue LocationsProstate

Verwendung und Herstellung

UsesUsed as a buffer and chelating agent; [Merck Index] Permitted for use as an inert ingredient in non-food pesticide products; [EPA]
General Manufacturing InformationGlycine, N,N-bis(2-hydroxyethyl)-: ACTIVE
Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungBicine is an amino acid that results from amine degradation due to the presence of oxygen and/or sulfur dioxide. The amine solvents that undergo this degradation are MDEA, DEA, TEA, and mixed amine solvents containing any of these amines. As a zwitterionic amino acid buffer agent, bicine is active in the pH 7.6-9.0 range (pKa of 8.26 at 25°C). Bicine is a recommended buffer for low-temperature biochemical work. It is used for the preparation of stable substrate solution for serum guanase determination. It can be used as a nitrogenous strength enhancer to regulate cement hydration and improve cement properties. Studies have found that bicine significantly changes the morphology of portlandite crystals from a parallel-stacked lamellar shape to a distorted one and also decreases the pore size of the hardened cement paste at an early age[1]. In particular, bicine could promote the rapid formation of β-sheet-rich amyloid-β fibrils[2].

VerwendenA zwitterionic amino acid buffer agent used for low temperature work. The use of bicine in a thin layer ion exchange chromatography method for protein resolution has been published. Bicine has been utilized in peptide and protein crystallization. A kinetic study of a quaternary transition-state analogue complex of creatine kinase used bicine in the reaction buffer. A multiphasic buffer system for SDS-PAGE of proteins and peptides that incorporates bicine has been described.

Zugehörige Reaktionen

12
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 247013
HRID 247013als Eduktuspto-grants-1987_11
Reaktionsgleichung von HRID 439597
HRID 439597als Produktuspto-grants-1996_05
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UNII
1J484QFI1O
EC Number
205-755-1
Nikkaji
J39.915I
White
PH
4 · 4.0-5.5 (25℃, 1M in H2O)
pka
8.3 · 8.3(at 25℃)
Wasserlöslichkeit
soluble
Merck
14 · 14,1201
BRN
1769362 · 1769362
InChI
1S/C6H13NO4/c8-3-1-7(2-4-9)5-6(10)11/h8-9H,1-5H2,(H,10,11)
InChIKey
FSVCELGFZIQNCK-UHFFFAOYSA-N
SMILES
OCCN(CCO)CC(O)=O
LogP
2.3 at · 2.3 at 20℃ and pH7
Oberflächenspannung
72.2 mN/m · 72.2mN/m at 1g/L and 20℃
CAS Datenbank
150 · 150-25-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Bicine (150-25-4)
Absorption
0.05 at · ≤0.05 at 260 in H2O at 1M≤0.05 at 280 in H2O at 1M
tsca
TSCA listed
hs_code
29225000
RTECS-Nr.
MB9700000
risk_code
20/21/22-36/37/38
Toxizität
mouse,LD50,intraperitoneal,1540mg/kg (1540mg/kg),KIDNEY, URETER, AND BLADDER: "CHANGES IN TUBULES (INCLUDING ACUTE RENAL FAILURE, ACUTE TUBULAR NECROSIS)",Revue d'Epidemiologie, Medecine Sociale et Sante Publique. Vol. 10, Pg. 391, 1962.
hazard_code
Xn
safety_code
24/25-36-26
Speicherklasse
11 - Combustible Solids