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(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one

HCID 92092
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Grundinformationen

CAS
17598-81-1
Standard-SMILES
O=C(CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO
InChIKey
BJHIKXHVCXFQLS-PQLUHFTBSA-N
Summenformel
C6H12O6
Durchschnittliche Molmasse
180,16 g/mol
Monoisotopische Masse
180,0633881

Überblick

Keto-D-tagatose is the straight-chain keto form of D-tagatose. It is an enantiomer of a keto-L-tagatose.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one
IUPAC
(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one
Englischer Name
tagatose
Summenformel
C6H12O6
Molmasse
180.16

Namen und Synonyme

(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-oneRefChem:934847GlyTouCan:G98468VSG98468VS17598-81-1lyxo-2-Hexuloseketo-D-tagatoseDL-TagatoseTagatose [NF]D-(-)-TagatoseMFCD00134449Tagatose (NF)
Weitere Namen anzeigen
REl-(3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-oneTagatose, D- (8CI)EINECS 201-772-3UNII-T7A20Y888YD-Tagatose (Standard)D-TAGATOSE [MI]D-TAGATOSE [FCC]TAGATOSE [MART.]

Datenbank-Bezeichner

CAS
17598-81-1、87-81-0
PubChem CID
92092
DTXSID
DTXSID201349225
ChEMBL
CHEMBL1236183
ChEBI
CHEBI:47693
UNII
T7A20Y888Y
Nikkaji
J9.874D

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-3,2
Polarare Oberfläche (TPSA)
118 Ų
H-Brücken-Donoren
5
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
5
Schwere Atome
12
Formalladung
0
Komplexität
147

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Melting Point133-135 °C

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
119 · 119-121 °C
Siedepunkt
272.96 °C · 272.96°C (rough estimate)
Dichte
1.389 · 1.3890 (rough estimate)
Brechungsindex
1.663 · 1.6630 (estimate)
pka
11.86 · 11.86±0.20(Predicted)
Wasserlöslichkeit
375.5 g/L · 375.5g/L(22 ºC)

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Pharmacodynamics · 1 Eintrag

Oral tagatose significantly blunts the rise in plasma glucose seen after oral glucose in patients with diabetes mellitus in a dose-dependent manner without significantly affecting insulin levels. The minimal elevation of plasma tagatose levels in normal patients and the adverse gastrointestinal effects seen following larger doses of tagatose support poor absorption of this hexose and suggest that tagatose may act by attenuating glucose absorption in the intestine.

Mechanism of Action · 1 Eintrag

he steps in the metabolism of tagatose are identical to those for fructose or fruit sugar but tagatose is incompletely absorbed. Only 15-20 percent of tagatose is absorbed in the small intestine. The major part of ingested tagatose is fermented in the colon by indigenous microflora, resulting in the production of short-chain fatty acids. The short chain fatty acids are absorbed almost completely and metabolized.

Metabolism/MetabolitesTagatose does not influence the level of blood glucose nor insulin levels.
Absorption, Distribution and ExcretionOnly 15-20 percent of tagatose is absorbed in the small intestine.

Zugehörige Reaktionen

17
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 359649
HRID 359649als Eduktuspto-grants-1991_03
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