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N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan

Fmoc-L-tryptophan

HCID 978343
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Grundinformationen

CAS
35737-15-6
Standard-SMILES
O=C(N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccccc12)C(=O)O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21
InChIKey
MGHMWKZOLAAOTD-DEOSSOPVSA-N
Summenformel
C26H22N2O4
Durchschnittliche Molmasse
426,5 g/mol

Überblick

See also: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan (annotation moved to).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Fmoc-L-tryptophan
IUPAC
(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
Lokaler Name
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan
Englischer Name
Nalpha-FMOC-L-Tryptophan
Summenformel
C26H22N2O4
Molmasse
426.46

Namen und Synonyme

Fmoc-L-tryptophanRefChem:599553Fmoc-Trp-OH35737-15-6Fmoc-L-Trp-OHNalpha-FMOC-L-TryptophanL-Tryptophan, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-MFCD00037126CHEMBL292051(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-tryptophan(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acidM03374
Weitere Namen anzeigen
FMOC-TRPFMOC-L-TRP(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acidFMOC-TRYPTOPHANNα-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tryptophan
(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid(S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acidNSC-334295(2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-L-TRYPTOPHAN7G3VH3L9DCMLS001359854SCHEMBL119372

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
4,1
Polarare Oberfläche (TPSA)
91,4 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
4
Frei drehbare Bindungen
7
Schwere Atome
32
Formalladung
0
Komplexität
663

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
182 · 182-185 °C(lit.)
Siedepunkt
541.92 °C · 541.92°C (rough estimate)
Dichte
1.2501 · 1.2501 (rough estimate)
Brechungsindex
-28.5 ° · -28.5 ° (C=1, DMF)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
almost transparency in Pyridine
Aggregatzustand
powder to crystal
pka
3.89 · 3.89±0.10(Predicted)
Farbe
White to Almost white
BRN
4216624 · 4216624
Major Application
peptide synthesis
InChIKey
MGHMWKZOLAAOTD-DEOSSOPVSA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@H](CC1C2=C(C=CC=C2)NC=1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS Datenbank
35737 · 35737-15-6(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
2933 99 80
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
22-24/25-36/37/39-27-26
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenNα-Fmoc-L-tryptophan is an N-Fmoc protected form of L-Tryptophan (T947210). L-Tryptophan is an essential amino acid that is important for cell proliferation and the biosynthesis of proteins. It is a precursor to Serotonin (HCl: S274980), a neurotransmitter that compound that aids in sleep and mental state. L-Tryptophan is also thought to cause eosinophilia-myalgia syndrome.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

1H-Benzotriazole-1-carboxylic acid, 9H-fluoren-9-ylmethyl esterL-Tryptophanmonohydrochlorid(S)-α-Amino-1H-indol-3-propionamid9-Fluorenylmethyl pentafluorophenyl carbonateFmoc-OSuL-Tryptophan9-Fluorenylmethyl chloroformate

Nachgelagerte Produkte

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Datenbank-Bezeichner

CAS
35737-15-6
PubChem CID
978343
DTXSID
DTXSID30875541
ChEMBL
CHEMBL292051
UNII
7G3VH3L9DC
Nikkaji
J256.557I