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4-(1H-imidazol-1-yl)aniline → N-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-4-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-8-amine

HRID 10
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 10
CN1Cc2ccc(Cl)nc2OC(c2ccccc2)C1.Nc1ccc(-n2ccnc2)cc1>CC(=O)O.CC(=O)O.COCCOC.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].c1ccc(-c2ccccc2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)cc1>CN1Cc2ccc(Nc3ccc(-n4ccnc4)cc3)nc2OC(c2ccccc2)C1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 3201654-(1H-imidazol-1-yl)anilineHCID 595778668-Chloro-4-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepine

Produkt 1

HCID 49821013N-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-4-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-8-amineAusbeute 41,47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenz
HCID 2734216
2-(Dicyclohexylphosphino)biphenyl
Katalysator
HCID 4144353Palladium (II) acetateKatalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

[Reactants], 8-chloro-4-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepine (0.120 g, 0.44 mmol), Palladium(II) acetate (9.81 mg, 0.04 mmol), 2-(Dicyclohexylphosphino)biphenyl (0.015 g, 0.04 mmol) and Cesium carbonate (0.427 g, 1.31 mmol) in DME (2.5 mL) were placed in a microwave vial and flushed with argon. The reaction mixture was then run in the microwave at 100°C for 1 hr. Reaction not complete. Run for another 30 minutes in the microwave. Still not complete. Added 0.1 eq of Palladium(II)acetate and 0.1 eq of 2-(Dicyclohexylphosphino)biphenyl and let the reaction mixture run in the microwave for additional 45 minutes. Reaction complete. The reaction mixture was filtrated through celite and the filtrate was concentrated. The crude product was purified by preparative chromatography giving 0.072 g (41%) of the product. N-(4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl)-4-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyrido[3,2-f][1,4]oxazepin-8-amine

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fa122fe6774f45c5b7a107c1460052d3
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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