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Triethylamine → (2S)-2-(4-Benzyloxyphenyl)-2-hydroxy-N-((2S)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide

HRID 1003283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1003283
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:19]=[CH:18][C:12]([C@H:13]([OH:17])[C:14]([OH:16])=O)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Br.[NH2:21][C@H:22]1[CH2:31][CH2:30][C:29]2[C:24](=[CH:25][C:26]([OH:32])=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:23]1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(CC)CC)C>CN(C)C=O.O.C(OCC)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([C@H:13]([OH:17])[C:14]([NH:21][C@H:22]2[CH2:31][CH2:30][C:29]3[C:24](=[CH:25][C:26]([OH:32])=[CH:27][CH:28]=3)[CH2:23]2)=[O:16])=[CH:18][CH:19]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 54160087HCID 54160087, VerbindungHCID 69543637(S)-2-amino-7-hydroxytetralin hydrobromide

Produkt 1

HCID 57222877(2S)-2-(4-Benzyloxyphenyl)-2-hydroxy-N-((2S)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide
Ausbeute 93,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-4-Benzyloxymandelic acid (1.80 g), (S)-2-amino-7-hydroxytetralin hydrobromide (1.87 g) and benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (3.39 g) were dissolved in N,N-dimethylformamide (21 ml), and triethylamine (2.03 ml) was added to the solution under ice-cooling with stirring. After reaction at room temperature for an hour, diethyl ether and water were added to the reaction mixture. Collection by filtration of the resulting precipitates gave (2S)-2-(4-benzyloxyphenyl)-2-hydroxy-N-((2S)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetamide (2.64 g) as powders.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. customAfter reaction at room temperature for an hour
  3. customCollection
  4. filtrationby filtration of the resulting
  5. customprecipitates

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6411bbf9f88443dcaab1ab166c515154
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06046192

Notizen zur Reaktion

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