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Oxalyl chloride → 2-Fluorobenzoyl isocyanate

HRID 1004860
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1004860
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([NH2:6])=[O:5].C(Cl)(=O)[C:12](Cl)=[O:13]>ClCCCl>[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([N:6]=[C:12]=[O:13])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 679642-Fluorobenzamide

Produkt 1

HCID 130803922-Fluorobenzoyl isocyanate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

0.43 g (3.1 mmol) of 2-fluorobenzamide and 0.43 g (3.4 mmol, 1.1 eq) of oxalyl chloride were added to 10 ml of 1,2-dichloroethane and then the mixture was stirred for 8 hours at 100° C. The reaction solution was cooled down to room temperature. The reaction solvent and excessive oxalyl chloride were removed by distillation under reduced pressure to obtain 2-fluorobenzoyl isocyanate in an oily state. 10 ml of fresh 1,2-dichloroethane and 0.85 g (3.1 mmol) of 2-bromo-4-chloro-5-trifluoromethyl aniline were successively added thereto, reacted for 2 hours and filtered to obtain 0.82 g (Yield 60%) of the title compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction solution was cooled down to room temperature
  2. customThe reaction solvent and excessive oxalyl chloride were removed by distillation under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8785cc2bcea4d98974848d648d76598
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06051737

Notizen zur Reaktion

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