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Methanol → HCID 22671955, Verbindung

HRID 1006545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1006545
[C:1]1([S:7]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:13][C:12]=2N)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(=O)[C:23]1[CH:30]=[CH:29][C:26]([CH:27]=[O:28])=[CH:25][CH:24]=1.[C:32]([BH3-])#[N:33].[Na+].[CH3:36][OH:37]>C(O)(=O)C>[C:1]1([S:7]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]([F:20])([F:19])[F:18])=[CH:13][C:12]=2[NH:33][CH2:32][C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([C:27]([O:37][CH3:36])=[O:28])=[CH:29][CH:30]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887Methanol2×HCID 12173TerephthalaldehydeHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 16773163HCID 16773163, Verbindung

Produkt 1

HCID 22671955HCID 22671955, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-phenylsulfonylamino-3-aminobenzotrifluoride (100 mg; prepared in Reference Example 26) and terephthal aldehyde acid methyl ester (78 mg) in MeOH (2 ml), acetic acid (1.5 ml) was added. The mixture was stirred for 2 hours at room temperature. After stirring, a solution of sodium cyanoborohydride (30 mg) in MeOH (2 ml) was added. The mixture was stirred for 2 hours at room temperature. The reaction solution was extracted with H2O-AcOEt, washed, dried over, filtered and concentrated. The precipitate was washed with hexane to give the title compound (146 mg) having the following physical data.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring
  2. stirringThe mixture was stirred for 2 hours at room temperature
  3. extractionThe reaction solution was extracted with H2O-AcOEt
  4. washwashed
  5. customdried over,
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. washThe precipitate was washed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b62a8465ec2c4b06bf390d3884d445e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06790866B2

Notizen zur Reaktion

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