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Water → N-[2-(2-benzo[b]thiophen-5-ylethoxy)ethyl]-N,N-dipropylamine

HRID 1007893
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1007893
CS(O[CH2:6][CH2:7][O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[CH:19]=[CH:18][C:14]2[S:15][CH:16]=[CH:17][C:13]=2[CH:12]=1)(=O)=O.[CH2:20]([NH:23][CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:21][CH3:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[S:15]1[CH:16]=[CH:17][C:13]2[CH:12]=[C:11]([CH2:10][CH2:9][O:8][CH2:7][CH2:6][N:23]([CH2:24][CH2:25][CH3:26])[CH2:20][CH2:21][CH3:22])[CH:19]=[CH:18][C:14]1=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8902DipropylamineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 219900502-(2-Benzo[b]thiophen-5-ylethoxy)ethyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 22666418N-[2-(2-benzo[b]thiophen-5-ylethoxy)ethyl]-N,N-dipropylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

In 8 mL of N,N-dimethylformamide is dissolved 0.80 g of 2-(2-benzo[b]thiophen-5-ylethoxy)ethyl methanesulfonate, to which are added 0.73 mL of dipropylamine and 0.74 g of potassium carbonate. The resulting mixture is stirred at 80° C. for 3 hours. The reaction mixture is introduced into a mixture of water and ethyl acetate, and the organic layer is separated. The organic layer is washed with water and saturated aqueous solution of sodium chloride and dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent is distilled off under reduced pressure, and the residue is purified by column chromatography (eluent:chloroform:methanol=10:1). Thus, 0.60 of N-[2-(2-benzo[b]thiophen-5-ylethoxy)ethyl]-N,N-dipropylamine is obtained as an oily product.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer is separated
  2. washThe organic layer is washed with water and saturated aqueous solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent is distilled off under reduced pressure
  5. customthe residue is purified by column chromatography (eluent:chloroform:methanol=10:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57cac10567b94557a233ed95646d8627
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06797726B1

Notizen zur Reaktion

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