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Water → N-[6-(hydroxymethyl)-1-isoquinolinyl]benzamide

HRID 1008485
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1008485
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9]([NH:13][C:14](=[O:21])[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[N:8][CH:7]=[CH:6]2)=[O:2].[BH4-].[Na+].O>O1CCCC1.CO>[OH:2][CH2:1][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=1)[C:9]([NH:13][C:14](=[O:21])[C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1)=[N:8][CH:7]=[CH:6]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 22665740N-(6-formyl-1-isoquinolinyl)benzamide

Produkt 1

HCID 22665633N-[6-(hydroxymethyl)-1-isoquinolinyl]benzamideAusbeute 102,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 1.23 g of 1f in 40 mL of tetrahydrofuran and 15 mL of methanol was added 217 mg sodium borohydride in small portions. After stirring the mixture at ambient temperature for 5 min, 50 mL of water was added and tetrahydrofuran and methanol were removed in vacuo. Brine was added and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate extract was dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure giving 1.27 g of 1g. 1H-NMR 200 MHz (CDCl3) δ: 4.75 (2H, s), 6.95 (1H, br.s), 7.30-7.55 (7H, m), 8.25-8.38 (2H, m), 8.69 (1H, br.s).

Aufarbeitung

  1. customtetrahydrofuran and methanol were removed in vacuo
  2. additionBrine was added
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. extractionThe ethyl acetate extract
  5. dry with materialwas dried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16a6d096fbb545e89383de49d189ad84
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06797710B2

Notizen zur Reaktion

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