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Phthalic anhydride, 3-acetoxy- → 1,3-Dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-acetoxyisoindoline

HRID 1009084
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1009084
[C:1]([O:4][C:5]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[C:7]2[C:8]([O:10][C:11](=[O:12])[C:6]=12)=O)(=[O:3])[CH3:2].FC(F)(F)C(O)=O.[NH2:23][CH:24]1[CH2:30][CH2:29][C:28](=[O:31])[NH:27][C:25]1=[O:26].CC([O-])=O.[Na+]>C(O)(=O)C>[O:10]=[C:8]1[C:7]2[C:6](=[C:5]([O:4][C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:11](=[O:12])[N:23]1[CH:24]1[CH2:30][CH2:29][C:28](=[O:31])[NH:27][C:25]1=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 294175Phthalic anhydride, 3-acetoxy-HCID 517045Sodium AcetateHCID 53447112Trifluoroacetic acid--3-aminopiperidine-2,6-dione (1/1)

Produkt 1

HCID 250152191,3-Dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-acetoxyisoindolineAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,3-Dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-acetoxyisoindoline was prepared and isolated as follows. A mixture of 3-acetoxyphthalic anhydride (40 mg), aminoglutarimide trifluoroacetate (47 mg), and NaOAc (32 mg) in acetic acid (2 mL) was refluxed for 5 h. The solvent was evaporated, water (10 mL) was added, and the resulting solution was stirred for several minutes. The solid was filtered out and recrystallized from ethyl acetate to give 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin -3-yl)-4-acetoxyisoindoline as pale yellow crystals (35 mg, 66%): 1H NMR (DMSO) δ 11.16 (s, 1H), 11.07 (s, 1H), 7.64 (t, J=7.2 Hz, 1H), 7.22-7.31 (m, 2H), 5.05 (dd, J=5.4 Hz, J=12.5 Hz, 1H), 2.87-2.92 (m, 2H), 2.48 (s, 3H), 2.08-2.00 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. custom1,3-Dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-acetoxyisoindoline was prepared
  2. customisolated
  3. temperaturewas refluxed for 5 h
  4. customThe solvent was evaporated
  5. additionwater (10 mL) was added
  6. filtrationThe solid was filtered out
  7. customrecrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84cf24d450884943a430e5844372c95d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973057B2

Notizen zur Reaktion

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