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Diisopropylethylamine → N2-{(4-bromophenyl)[4-(methylsulfonyl)phenyl]methyl}-N1-(cyanomethyl)-L-leucinamide

HRID 1009240
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1009240
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:20][CH:19]=2)[NH:9][C@H:10]([C:15]([OH:17])=O)[CH2:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[CH:4][CH:3]=1.CN(C(O[N:36]1N=[N:43][C:38]2C=CC=N[C:37]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.Cl.NCC#N.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:8]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]([S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:22][CH:23]=2)[NH:9][C@H:10]([C:15]([NH:43][CH2:38][C:37]#[N:36])=[O:17])[CH2:11][CH:12]([CH3:13])[CH3:14])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11491918Aminoacetonitrile hydrochlorideHCID 57446945N-{(4-bromophenyl)[4-(methylsulfonyl)phenyl]methyl}-L-leucine

Produkt 1

HCID 44403034
N2-{(4-bromophenyl)[4-(methylsulfonyl)phenyl]methyl}-N1-(cyanomethyl)-L-leucinamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-{(4-bromophenyl)[4-(methylsulfonyl)phenyl]methyl}-L-leucine from step 3 (76 mg, 0.17 mmol), HATU (146 mg, 0.38 mmol), aminoacetonitrile hydrochloride (52 mg, 0.56 mmol) in DMF (1.1 mL) cooled to −10° C., was added N,N-diisopropylethylamine (0.13 mL, 0.75 mmol). The reaction was allowed to proceed at room temperature for 18 h and it was partitioned between EtOAc and water. The organic layer was dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. The crude product was purified by chromatography using EtOAc and hexane as eluant to give the title compound as a colorless gum.

Aufarbeitung

  1. customit was partitioned between EtOAc and water
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fd7ecd988e54914a88b91709afadeba
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973037B2

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