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Tetrahydrofuran → 2-Butyroylamino-4-(4-nitrophenoxy)pyridine

HRID 1010323
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1010323
[C:1](Cl)(=[O:5])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[NH2:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([O:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=2)[CH:11]=[CH:10][N:9]=1.C(N(CC)CC)C.O1CCCC1>O>[C:1]([NH:7][C:8]1[CH:13]=[C:12]([O:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[CH:19][CH:20]=2)[CH:11]=[CH:10][N:9]=1)(=[O:5])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 8855Butyryl chlorideHCID 229367164-(4-Nitrophenoxy)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 229366772-Butyroylamino-4-(4-nitrophenoxy)pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Butyroyl chloride (0.93 ml) was added dropwise to a stirred solution of 2-amino-4-(4-nitrophenoxy)pyridine (1.0 g), triethylamine (1.8 ml) and tetrahydrofuran (20 ml) at room temperature. After stirring for 1 hour, water was added, extraction was performed with ethyl acetate, the extract was dried over magnesium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=2:1) to obtain 0.6 g of the target substance as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextraction
  2. dry with materialthe extract was dried over magnesium sulfate
  3. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel chromatography (hexane:ethyl acetate=2:1)
  5. customto obtain 0.6 g of the target substance as a colorless oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72be4adad6f54b20b7edb3a3c58c8fe7
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07973160B2

Notizen zur Reaktion

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