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Diazomethane → (3S,4S)-1-Benzyloxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-cyclopropylpyrrolidine

HRID 1010562
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1010562
[N+](=[CH2:3])=[N-].[CH2:4]([O:11][C:12]([N:14]1[CH2:18][C@H:17]([CH:19]=[CH2:20])[C@H:16]([NH:21][C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:15]1)=[O:13])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=1>C(OCC)C.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH2:4]([O:11][C:12]([N:14]1[CH2:18][C@H:17]([CH:19]2[CH2:3][CH2:20]2)[C@H:16]([NH:21][C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:15]1)=[O:13])[C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9550DiazomethaneHCID 59665269(3S,4S)-1-Benzyloxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-vinylpyrrolidine

Produkt 1

HCID 53837949(3S,4S)-1-Benzyloxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-cyclopropylpyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

An excessive amount of a solution of diazomethane in diethyl ether (30 mL) was added to (3S,4S)-1-benzyloxycarbonyl-3-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-vinylpyrrolidine (270 mg, 779 mmol). Under cooling with ice, palladium acetate (10 mg) was added thereto, followed by stirring at room temperature for 2 hours. After completion of reaction, insoluble matter was removed through filtration. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was purified though silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:9 to 1:4), to thereby yield the title compound as a colorless oily substance (269 mg, 96%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customAfter completion of reaction, insoluble matter
  3. customwas removed through filtration
  4. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure
  5. customthe obtained residue was purified though silica gel column chromatography (ethyl acetate:n-hexane=1:9 to 1:4)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-adb8be1ebc5e4f6db1dfa290b564b6d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977327B2

Notizen zur Reaktion

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