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4-amino-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzamide → 4-(5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-ylamino)-N-pyridin-3-ylmethyl-benzamide

HRID 1011241
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1011241
Br[C:2]1[C:3]2[N:4]([N:9]=[CH:10][N:11]=2)[C:5]([Cl:8])=[CH:6][CH:7]=1.[NH2:12][C:13]1[CH:28]=[CH:27][C:16]([C:17]([NH:19][CH2:20][C:21]2[CH:22]=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)=[O:18])=[CH:15][CH:14]=1.CC(C)([O-])C.[Na+].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>O1CCOCC1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:8][C:5]1[N:4]2[N:9]=[CH:10][N:11]=[C:3]2[C:2]([NH:12][C:13]2[CH:28]=[CH:27][C:16]([C:17]([NH:19][CH2:20][C:21]3[CH:22]=[N:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=3)=[O:18])=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5778334-amino-N-(pyridin-3-ylmethyl)benzamideHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 576643738-Bromo-5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine

Produkt 1

HCID 576643524-(5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-8-ylamino)-N-pyridin-3-ylmethyl-benzamide
Ausbeute 71,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 8-bromo-5-chloro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine (100 mg, 0.43 mmol), 4-Amino-N-pyridin-3-ylmethyl-benzamide (108 mg, 0.48 mmol), sodium-tert-butoxide (58 mg, 0.6 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) (39 mg, 40 μmol) and Xantphos (50 mg, 90 μmol) in dioxane is degassed for one minute by nitrogen bubbling and then irradiated in a sealed tube in a microwave (CEM Explorer) under a nitrogen atmosphere for 30 minutes at 110° C. The solvent is evaporated and the crude is dissolved in dichloromethane and filtered in order to remove the palladium catalyst. The residue is purified by flash chromatography (silica gel, dichloromethane/7N NH3 in methanol 95:5) affording the title compound (117 mg) as a solid.

Aufarbeitung

  1. customirradiated in a sealed tube in a microwave (CEM Explorer) under a nitrogen atmosphere for 30 minutes at 110° C
  2. customThe solvent is evaporated
  3. dissolutionthe crude is dissolved in dichloromethane
  4. filtrationfiltered in order
  5. customto remove the palladium catalyst
  6. customThe residue is purified by flash chromatography (silica gel, dichloromethane/7N NH3 in methanol 95:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59b662cc73ee4a0c8764bd687c820646
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977352B2

Notizen zur Reaktion

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