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Aniline → HCID 59468599, Verbindung

HRID 1012188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012188
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([CH:13]=O)=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1>CC(O)=O.CC(N(C)C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([CH2:13][NH:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[CH:10][CH:9]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6115AnilineHCID 59857089HCID 59857089, Verbindung

Produkt 1

HCID 59468599HCID 59468599, VerbindungAusbeute 59,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[5-(2-Chloro-pyrimidin-4-yl)-thiophene-2-carbaldehyde (100 mg, 0.446 mmol) was dissolved in 25% HOAc in DMA (4 mL) and was treated with aniline (61 uL, 0.669 mmol) for 2 h. MP-CNBH3 resin was added the reaction was shaken for 18 h. The reaction was filtered and rinsed with DMA and the solution was concentrated in vacuo. The crude material was purified by SiO2 chromatography using a gradient 0-100% hexanes/EtOAc to afford title compound (80 mg, 59%).

Aufarbeitung

  1. additionMP-CNBH3 resin was added the reaction
  2. filtrationThe reaction was filtered
  3. washrinsed with DMA
  4. concentrationthe solution was concentrated in vacuo
  5. customThe crude material was purified by SiO2 chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-809eacd92de6437c9e7cb24e2d89399b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977481B2

Notizen zur Reaktion

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