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1,2-Dimethoxyethane → HCID 86633103, Verbindung

HRID 1012207
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1012207
[F:1][C:2]([F:32])([F:31])[C:3]1[CH:26]=[C:25]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:24]=[CH:23][C:4]=1[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]=[C:14]2[S:18][C:17](=[S:19])[NH:16][C:15]2=[O:20])=[CH:9][C:8]=1[O:21][CH3:22].COCCOC.[BH3-]C#N.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>CCOC(C)=O.C(O)(=O)C>[F:32][C:2]([F:1])([F:31])[C:3]1[CH:26]=[C:25]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:24]=[CH:23][C:4]=1[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][CH:14]2[S:18][C:17](=[S:19])[NH:16][C:15]2=[O:20])=[CH:9][C:8]=1[O:21][CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 72994854HCID 72994854, Verbindung

Produkt 1

HCID 86633103HCID 86633103, VerbindungAusbeute 368 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a N2-purged flask was added ′5-[1-[4-(2,4-bis-trifluoromethyl-benzyloxy)-3-methoxy-phenyl]-methylidene]-2-thioxo-thiazolidin-4-one (42 mg, 85 μmol) and DME (4 mL). To the solution was added NaBH3CN (20 mg, 255 μmol) followed by acetic acid (2 mL). The reaction was stirred at rt for 2 h. The reaction solution was then diluted with EtOAc (100 mL), neutralized by successive washings of sat NaHCO3 (100 mL×3), washed with sat. NaCl (100 mL), dried over Na2SO4, filtered and concentrated under reduced pressure. The crude material was chromatographed (SiO2, DCM/MeOH 100:0 to 98:2) to provide intermediate compound (155 mg, 50% yield). 1H NMR (CDCl3) δ 9.29 (1H, br s), 7.99 (1H, d, J=8.1 Hz), 7.94 (1H, s), 7.83 (1H, d, J=8.1 Hz), 6.72-6.81 (3H, m), 5.38 (2H, s), 4.60 (1H, dd, J1=3.9 Hz, J2=9.8 Hz), 3.92 (3H, s), 3.48 (1H, dd, J=3.9 Hz, J2=14.2 Hz), 3.14 (1H, m); MS (ESI) 496 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customTo a N2-purged flask
  2. washwashed with sat. NaCl (100 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe crude material was chromatographed (SiO2, DCM/MeOH 100:0 to 98:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4996c4ff91a74336a8a7700efd8f84dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07977489B2

Notizen zur Reaktion

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